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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

(R,R)-DACH-naphthyl trost ligand

95%

Synonyme(s) :

(1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N′-bis(2-diphenylphosphino-1-naphthoyl)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C52H44N2O2P2
Numéro CAS:
174810-09-4
Poids moléculaire :
790.87
Numéro MDL:
MFCD02684551
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761526
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D +69.0°, c = 1 in methanol

Pf

224-231 °C

Chaîne SMILES 

O=C(N[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(=O)c2c(ccc3ccccc23)P(c4ccccc4)c5ccccc5)c6c(ccc7ccccc67)P(c8ccccc8)c9ccccc9

InChI

1S/C52H44N2O2P2/c55-51(49-43-29-15-13-19-37(43)33-35-47(49)57(39-21-5-1-6-22-39)40-23-7-2-8-24-40)53-45-31-17-18-32-46(45)54-52(56)50-44-30-16-14-20-38(44)34-36-48(50)58(41-25-9-3-10-26-41)42-27-11-4-12-28-42/h1-16,19-30,33-36,45-46H,17-18,31-32H2,(H,53,55)(H,54,56)/t45-,46-/m1/s1

Clé InChI

VXFKMKXTPXVEMU-AWSIMMLFSA-N

Catégories apparentées

Application

Trost Ligands for Asymmetric Allylic Alkylation
Asymmetric allylic alkylation ligand.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

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Asymmetric transition-metal-catalyzed allylic alkylations: applications in total synthesis.
Barry M Trost et al.
Chemical reviews, 103(8), 2921-2944 (2003-08-14)
Trost, B.M. et al.
Aldrichimica Acta, 40, 59-59 (2007)
Asymmetric Transition Metal-Catalyzed Allylic Alkylations.
Barry M. Trost et al.
Chemical reviews, 96(1), 395-422 (1996-02-01)
Trost, B.M. et al.
Journal of the American Chemical Society, 124, 11616-11616 (2004)

Articles

Asymmetric Allylic Alkylation

Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) has proven to be an exceptionally powerful method for the efficient construction of stereogenic centers.

Trost Ligands

The Trost group at Stanford University has pioneered the use of C-2 symmetric diaminocyclohexyl (DACH) ligands in AAA, allowing for the rapid synthesis of a diverse range of chiral products with a limited number of chemical transformations.

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