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Sigma-Aldrich

(1R,2R)-(−)-1,2-Diaminocyclohexane

98%

Synonyme(s) :

(1R)-trans-1,2-Cyclohexanediamine

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About This Item

Formule linéaire :
C6H10(NH2)2
Numéro CAS:
20439-47-8
Poids moléculaire :
114.19
Numéro Beilstein :
2801643
Numéro MDL:
MFCD00062985
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24861433
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D −25°, c = 5 in 1 M HCl

Chaîne SMILES 

N[C@@H]1CCCC[C@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m1/s1

Clé InChI

SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N

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Application

(1R,2R)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane may be used to prepare:
  • Chiral C2-symmetric diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide ligands by reacting with diphenylphosphinic chloride and diphenylthiophosphinic chloride, respectively.
  • Bis-urea and the amino-thiourea ligands by reacting with isocyanates and isothiocyanates, respectively.
  • Biologically active chiral palladium(II) and platinum(II) complexes.
Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Chiral palladium (II) and platinum (II) complexes of diaminocyclohexane: X-ray structures of (1R, 2R)-(-)-1, 2-diaminocyclohexane dihydrochloride and its corresponding oxalato platinum (II) complex.
Abu-Surrah AS, et al.
Polyhedron, 22(12), 1529-1534 (2003)
C 2-Symmetric diphenylphosphoramide and diphenylthiophosphoramide derived from (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands for the titanium (IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes.
Shi M and Sui WS
Tetrahedron Asymmetry, 10(17), 3319-3325 (1999)
Chiral amino-urea derivatives of (1R, 2R)-1, 2-diaminocyclohexane as ligands in the ruthenium catalysed asymmetric reduction of aromatic ketones by hydride transfer.
Bied C, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(2), 329-336 (2001)
Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
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