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Sigma-Aldrich

(1S,2S)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane

98%

Synonyme(s) :

(1S)-trans-1,2-Cyclohexanediamine, (1S)-trans-1,2-Diaminocyclohexane

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About This Item

Formule linéaire :
C6H10(NH2)2
Numéro CAS:
21436-03-3
Poids moléculaire :
114.19
Beilstein:
2801645
Numéro MDL:
MFCD00062986
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24861431
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

98%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D +25°, c = 5 in 1 M HCl

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

pb

104-110 °C/40 mmHg (lit.)

Pf

40-43 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N[C@H]1CCCC[C@@H]1N

InChI

1S/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6-/m0/s1

Clé InChI

SSJXIUAHEKJCMH-WDSKDSINSA-N

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Application

Versatile ligand for the formation of metal complexes. Used in the synthesis of chiral tropocoronands which have potential utility in asymmetric catalysis.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

158.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

70 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCM0592
MKCJ8507
MKCH6294
MKCD9050
MKCC7518

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Chenier, P.J. et al.
Tetrahedron Letters, 38, 7341-7341 (1997)
Mukaiyama, T.
Aldrichimica Acta, 29, 59-59 (1996)
Luka Ðorđević et al.
Nature communications, 9(1), 3442-3442 (2018-08-26)
The chirality of (nano)structures is paramount in many phenomena, including biological processes, self-assembly, enantioselective reactions, and light or electron spin polarization. In the quest for new chiral materials, metallo-organic hybrids have been attractive candidates for exploiting the aforementioned scientific fields.
Takuya Kurahashi et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(34), 12394-12405 (2009-08-27)
A series of Mn(IV)(salen)(L)(2) complexes bearing different external axial ligands (L = Cl, NO(3), N(3), and OCH(2)CF(3)) from chiral salen ligands with trans-cyclohexane-1,2-diamine as a chiral scaffold are synthesized, to gain insight into conformational properties of metal salen complexes. X-ray
Kui Mei et al.
Organic letters, 11(13), 2864-2867 (2009-06-03)
A highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones has been developed. The process is efficiently catalyzed by a simple chiral cyclohexanediamine-derived primary amine thiourea with a broad substrate scope.
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