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MilliporeSigma
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665355

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Benzyl(3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)methylamine

97%

Synonyme(s) :

(+)-N-Benzyl-N-methyl-dinaphtho[2,1-d:1′,2′]dioxaphosphepin-4-amine, (11bS)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H22NO2P
Numéro CAS:
490023-37-5
Poids moléculaire :
435.45
Numéro MDL:
MFCD04117686
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24884732
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

155-159 °C

Chaîne SMILES 

CN(Cc1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56

InChI

1S/C28H22NO2P/c1-29(19-20-9-3-2-4-10-20)32-30-25-17-15-21-11-5-7-13-23(21)27(25)28-24-14-8-6-12-22(24)16-18-26(28)31-32/h2-18H,19H2,1H3

Clé InChI

OHGGHRJGBXAKKY-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

DSM MonoPhos Family of Highly Efficient Privileged Ligands
Phosphoramidite ligand used in a rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds. Also used in asymmetric hydrogenation of N-acylated β-dehydroamino esters to enantiopure β-amino acid derivatives.

Informations légales

Sold under license from DSM for research purposes only.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
01503CE

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Diego Peña et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(49), 14552-14553 (2002-12-06)
New and very easily accessible monodentate phosphoramidite ligands have been developed that lead to excellent ee's and full conversions in the hydrogenation of (E)- and (Z)-beta-dehydroamino acid derivatives with both aliphatic and aromatic side chains. Particularly, two different catalytic systems
Journal of Organometallic Chemistry, 692, 428-428 (2007)

Articles

DSM MonoPhos Family

A diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform. The MonoPhos™ family has exhibited high levels of enantiocontrol in synthetic transformations ranging from metal-catalyzed asymmetric 1,4-additions of organometallic reagents to allylic alkylations to desymmetrization of meso-cycloalkene oxides.

DSM MonoPhos™ Ligands

In collaboration with DSM, we are pleased to offer a range of MonoPhos™ ligands for the research market.† Feringa and co-workers have invented a diverse array of these chiral, monodentate phosphoramidites based on the privileged BINOL platform.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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