Accéder au contenu
MilliporeSigma
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

531413

Sigma-Aldrich

2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetic acid

97%

Synonyme(s) :

(Fluorosulfonyl)difluoroacetic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
FSO2CF2CO2H
Numéro CAS:
1717-59-5
Poids moléculaire :
178.09
Numéro MDL:
MFCD01320807
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24877815
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Capacité de réaction

reaction type: click chemistry

Indice de réfraction

n20/D 1.36 (lit.)

Point d'ébullition

153 °C (lit.)

Densité

1.723 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carboxylic acid
fluoro

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(F)(F)S(F)(=O)=O

InChI

1S/C2HF3O4S/c3-2(4,1(6)7)10(5,8)9/h(H,6,7)

Clé InChI

VYDQUABHDFWIIX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetic acid reagent is employed as a difluorocarbene source for difluoromethylation of phenolic hydroxyl groups.

Application

2,2-Difluoro-2-(fluorosulfonyl)acetic acid may be used in the following processes:
  • Preparation of 1-difluoromethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine analogs by reacting with the corresponding 2-chloropyridines.
  • Prepration of silyl fluorosulfonyldifluoroacetate as new highly efficient difluorocarbene reagent for cyclopropanation of alkenes.
  • Regio- and stereoselective free radical fluoroalkylation of terminal alkenes and alkynes with iododifluoromethanesulfonamides.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H310,H314

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ0064
MKCD7887
MKCC6336
MKBW9949V
MKBT9095V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Preparation and use of a new difluorocarbene reagent
Dolbier, W. R., Jr.; et al.
Organic Syntheses, 80, 172-176 (2003)
Free radical fluoroalkylation of terminal alkenes and alkynes with iododifluoromethanesulfonamides
Zhu, J. M.; et al.
Science China: Chemistry, 54, 95-102 (2011)
Trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate (TFDA): a new, highly efficient difluorocarbene reagent
Dolbier, William R.; et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 125, 459-469 (2004)
Free radical fluoroalkylation of terminal alkenes and alkynes with iododifluoromethanesulfonamides.
Zhu JM, et al.
Science China: Chemistry, 54(1), 95-102 (2011)
Makoto Ando et al.
Organic letters, 8(17), 3805-3808 (2006-08-11)
[reaction: see text] A novel one-pot synthesis of N-difluoromethyl-2-pyridones is described. N-(Pyridin-2-yl)acetamide derivatives were excellent precursors for the preparation of N-difluoromethyl-2-pyridone derivatives. Difluoromethylation of 2-acetaminopyridine derivatives was achieved with sodium chlorodifluoroacetate as a difluorocarbene source in the presence of a
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique