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Sigma-Aldrich

Methyl 3,3,3-trifluoropyruvate

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About This Item

Formule linéaire :
CF3COCO2CH3
Numéro CAS:
13089-11-7
Poids moléculaire :
156.06
Numéro MDL:
MFCD00114936
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873485
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.332 (lit.)

Point d'ébullition

86 °C (lit.)

Densité

1.529 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H3F3O3/c1-10-3(9)2(8)4(5,6)7/h1H3

Clé InChI

XGLLQDIWQRQROJ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Methyl 3,3,3-trifluoropyruvate is an alkyl 3,3,3-trifluoropyruvate that can be synthesized using hexafluoropropene-1,2-oxide (HFPO) as a starting material. It reacts with aromatic amines, benzylic manoamines and diamines to form the corresponding hemiaminals.

Application

Methyl 3,3,3-trifluoropyruvate may be used in the synthesis of:
  • 2-hydroxy-2-trifluoromethylbutan-4-olides
  • 2-(trifluoromethyl)butan-4-olides
  • 4-trifluoromethyl-(2H)-pyridazin-3-ones
  • methyl 3-methoxy-2-trifluoromethylacrylate

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

78.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

26 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Fluorinated butanolides and butenolides: Part 8. 2-(Trifluoromethyl) butan-4-olides by synthesis from methyl 3, 3, 3-trifluoropyruvate as building block.
Paleta O, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 111(2), 175-184 (2001)
Fluorine-Sacrificial Cyclizations as an Access to 5-Fluoropyrazoles.
Volle JN and Schlosser M.
European Journal of Organic Chemistry, 2000(5), 823-828 (2000)
Methyl 3, 3, 3-trifluoropyruvate hemiaminals: Stability and transaminations.
Dolensky B, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 126(5), 745-751 (2005)
Fluorinated butanolides and butenolides: Part 9. Synthesis of 2-(trifluoromethyl) butan-4-olides by Wittig reaction using methyl 3, 3, 3-trifluoropyruvate.
Palecek J, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 113(2), 177-183 (2002)
Methyl 3,3,3-trifluoropyruvate: an improved procedure starting from hexafluoropropene-1, 2-oxide; identification of byproducts.
Dolensky B, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 115(1), 67- 74 (2002)
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