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Sigma-Aldrich

Anhydride propylphosphonique solution

≥50 wt. % in ethyl acetate

Synonyme(s) :

2,4,6-tripropyl-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxyde solution, Anhydride 1-propanephosphonique solution, PPACA, T3P®

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H21O6P3
Numéro CAS:
68957-94-8
Poids moléculaire :
318.18
Numéro Beilstein :
5079255
Numéro MDL:
MFCD00006583
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24867005
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Concentration

≥50 wt. % in ethyl acetate

Indice de réfraction

n20/D 1.418

Point d'ébullition

65 °C

Densité

1.069 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CCCP1(=O)OP(=O)(CCC)OP(=O)(CCC)O1

InChI

1S/C9H21O6P3/c1-4-7-16(10)13-17(11,8-5-2)15-18(12,14-16)9-6-3/h4-9H2,1-3H3

Clé InChI

PAQZWJGSJMLPMG-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

L'anhydride propylphosphonique (T3P) est un anhydride cyclique réactif de l'acide n-propylphosphonique. C'est un agent de couplage doux et peu toxique qui est utilisé en synthèse peptidique. Le T3P joue le rôle d'accélérateur et de piégeur d'eau dans la réaction d'annulation de Friedländer. Il intervient dans la transformation des acides carboxyliques et des amides en nitriles, la formation des amides de Weinreb, la synthèse d'esters, les réactions de déshydratation, l'oxydation des alcools, la synthèse d'isonitriles, la synthèse d'alcènes à partir d'alcools et les réactions de couplage C-C. Le T3P se démarque des réactifs classiques par ses qualités exceptionnelles : tolérance à de nombreux groupements fonctionnels, faible épimérisation, sous-produits solubles dans l'eau… Il permet ainsi d'obtenir un produit d'une grande pureté avec un rendement élevé.

Application

L'anhydride propylphosphonique peut éventuellement être utilisé dans les études suivantes :
  • comme agent de couplage pour la synthèse de ligands à base de bispyridine, qui sont utilisés comme ligands pontants dans les complexes de platine multinucléaires (médicaments anticancéreux)
  • pour l'indolisation d'arylhydrazines selon la méthode de Fischer assistée par micro-ondes
  • comme agent d'activation d'acides pour la synthèse directe d'azides d'acide à partir d'acides carboxyliques
  • pour la synthèse monotope de coumarines
  • pour la synthèse assistée par micro-ondes de quinolones carbocycliques et hétérocycliques condensées
  • pour la synthèse monotope de 1,2,4-oxadiazoles, de 1,3,4-oxadiazoles et de 1,3,4-thiadiazoles à partir d'acides carboxyliques
  • pour l'activation du groupement carboxyle dans l'hydroxyamidation et le couplage peptidique ainsi que dans la transformation monotope d'acides carboxyliques en acides hydroxamiques
L'anhydride propylphosphonique (T3P) peut être utilisé pour les besoins suivants :
  • comme réactif de couplage acide-amine pour la synthèse de 3-(trifluorométhyl)-1H-pyrazole-5-carboxamides, qui sont de puissants activateurs de la pyruvate kinase M2 (PKM2)
  • dans la synthèse de benzofuranes substitués servant de puissants inhibiteurs de l'ADN gyrase B de Mycobacterium tuberculosis
  • comme catalyseur dans la synthèse de benzothiazoles, de benzoxazoles et de benzimidazoles sous irradiation par micro-ondes
  • comme catalyseur dans la transformation de cétoximes en amides et d'aldoximes en nitriles par réarrangement de Beckmann
  • comme réactif dans la transformation monotope d'aldéhydes aromatiques, hétéroaromatiques et aliphatiques en nitriles

Informations légales

T3P is a registered trademark of Archimica GmbH

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

901627

Pym-DATB Catalyst

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H290,H314,H317,H336

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

24.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-4 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

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T3P?(propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides.
Narendra N, et al.
Tetrahedron Letters, 51(22), 3002-3005 (2010)
T3P: A convenient and useful reagent in organic synthesis
Garcia Ariel LL, et al.
Synlett, 2007(08), 1328-1329 (2007)
Design, synthesis, biological evaluation of substituted benzofurans as DNA gyraseB inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
Renuka J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 22(17), 4924-4934 (2014)
A microwave-assisted, propylphosphonic anhydride (T3P?) mediated one-pot Fischer indole synthesis.
Desroses M, et al.
Tetrahedron Letters, 52(34), 4417-4420 (2011)
An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P)
Augustine JK, et al.
Tetrahedron Letters, 52(10), 1074-1077 (2011)
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