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407704

Sigma-Aldrich

4-Methylmorpholine

purified by redistillation, ≥99.5%

Synonyme(s) :

NMM

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H11NO
Numéro CAS:
109-02-4
Poids moléculaire :
101.15
Numéro Beilstein :
102719
Numéro CE :
203-640-0
Numéro MDL:
MFCD00006175
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865480
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

>1 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

18 mmHg ( 20 °C)

Pureté

≥99.5%

Forme

liquid

Produit purifié par

glass distillation
redistillation

Indice de réfraction

n20/D 1.435 (lit.)

pH

10.6 (20 °C, 50 g/L)

Point d'ébullition

115-116 °C/750 mmHg (lit.)

Pf

−66 °C (lit.)

Densité

0.92 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

CN1CCOCC1

InChI

1S/C5H11NO/c1-6-2-4-7-5-3-6/h2-5H2,1H3

Clé InChI

SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Methylmorpholine is an economical cation useful for the preparation of morpholinium cation-based ionic liquids. The experimental FT-IR and FT-Raman spectra of 4-methylmorpholine has been recorded over the range 4000-400cm-1 and 3500-100cm-1 respectively. It undergoes fluorination with cobalt(III) fluoride to afford highly fluorinated morpholines, which were characterized by mass and NMR spectroscopy.

Application

4-Methylmorpholine may be used in the preparation of N-ethyl-N-methylmorpholinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

53.6 °F - closed cup - DIN 51755 Part 1

Point d'éclair (°C)

12 °C - closed cup - DIN 51755 Part 1

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN8658
SHBM4325
SHBK4884
SHBJ8302
SHBJ2457

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The fluorination of 4-methylmorpholine over cobalt (III) fluoride: The isolation and characterisation of some novel polyfluoro-4-methylmorpholines by mass spectrometry and nmr spectroscopy; the mechanism of the title reaction.
Rendell RW and Wright B.
Tetrahedron, 34(2), 197-203 (1978)
Ki-Sub Kim et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (7)(7), 828-829 (2004-03-27)
Ionic liquids based on N-alkyl-N-methylmorpholinium salts have been synthesized and the physical and electrochemical characteristics of this family of ionic liquids have been investigated for use as electrolytes.
L Belin et al.
British journal of industrial medicine, 40(3), 251-257 (1983-08-01)
Investigations of respiratory symptoms among workers in a factory producing polyurethane foam included measurement of air pollution with amines and isocyanates and a simultaneous health investigation of the exposed workers. An increased bronchial reactivity to inhaled methacholine was found in
V Balachandran et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 97, 1101-1110 (2012-08-30)
The experimental FT-IR (4000-400 cm(-1)) and FT-Raman (3500-100 cm(-1)) spectra of 4-Methylmorpholine were recorded. The observed bands were interpreted with the aid of normal coordinate analysis and force field calculations based on density functional theory (DFT) using B3LYP functional theory
K Sitarek
Teratogenesis, carcinogenesis, and mutagenesis, 19(6), 369-376 (1999-12-10)
N-methylmorpholine, which is used as a catalyst in polyurethane foams producing, in solvents, stabilizing agents, and corrosion inhibitors, was administered to female rats by gavage at 100, 200, 600, and 900 mg/kg during organogenesis. It did not exhibit selective toxicity
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