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Sigma-Aldrich

(Trimethylsilyl)methyl isocyanide

97%

Synonyme(s) :

(Isocyanomethyl)trimethylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCH2NC
Numéro CAS:
30718-17-3
Poids moléculaire :
113.23
Numéro Beilstein :
3930556
Numéro MDL:
MFCD00043056
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863423
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.416 (lit.)

Point d'ébullition

52-53 °C/35 mmHg (lit.)

Densité

0.803 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine
isonitrile

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C[N+]#[C-]

InChI

1S/C5H11NSi/c1-6-5-7(2,3)4/h5H2,2-4H3

Clé InChI

OLSTVZKPVGMQKB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Synthesis of (trimethylsilyl)methyl isocyanide and its reaction with protic nucleophiles has been reported. An improved preparation of (trimethylsilyl)methyl isocyanide is reported. Reaction of (trimethylsilyl)methyl isocyanide with (η2-formaldehyde)zirconocene complex is reported to yield insertion products.

Application

(Trimethylsilyl)methyl isocyanide may be used in the preparation of isocyanomethylenetriphenylphosphorane.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones
GHS02,GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H301 + H311 + H331

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

<59.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

< 15 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBG0627V
1375040
05628JE
11312KD
02803KN

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Zinner G and Fehlhammer WP.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 24(11), 979-980 (1985)
An improved synthesis of trimethylsilylmethyl isocyanide and some of its reactions with nucleophiles.
Smith R and Livinghouse T.
Synthetic Communications, 14(7), 639-646 (1984)
A (η1-iminoacyl) zirconocene complex formed by alkyl isocyanide insertion into the metal-to-carbon bond of (η2-formaldehyde) zirconocene.
Erker G, et al.
Organometallics, 10(4), 1201-1203 (1991)
An Improved Synthesis of Trimethylsilylmethyl Isocyanide.
Brouwer AC and Van Leusen AM.
Synthetic Communications, 16(8), 865-869 (1986)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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