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Sigma-Aldrich

Ethyl potassium malonate

98%

Synonyme(s) :

Monoethyl malonate potassium salt, Potassium monoethyl malonate

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5OCOCH2CO2K
Numéro CAS:
6148-64-7
Poids moléculaire :
170.20
Numéro Beilstein :
3721682
Numéro CE :
228-156-7
Numéro MDL:
MFCD00035603
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24862007
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

194 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[K+].CCOC(=O)CC([O-])=O

InChI

1S/C5H8O4.K/c1-2-9-5(8)3-4(6)7;/h2-3H2,1H3,(H,6,7);/q;+1/p-1

Clé InChI

WVUCPRGADMCTBN-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

Ethyl potassium malonate (potassium ethyl malonate) reacts with aryl nitriles in the presence of zinc chloride and a catalytic amount of Hünig′s base to yield β-amino acrylates. Ethyl potassium malonate is formed as an intermediate during the synthesis of ethyl tert-butyl malonate.

Application

Ethyl potassium malonate (potassium ethyl malonate) may be used to generate (trimethylsilyl)ethyl malonate in situ, which can be acylated to prepare a variety of β-ketoesters or alkylidene malonates.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH1611
BCCF0724
BCBK6402V
BCBB2526V
BCBB2526

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A process for the synthesis of ?-ketoesters using in-situ generated (trimethylsilyl) malonates
Wang X, et al.
Tetrahedron Letters, 35(50), 9323-9326 (1994)
Jae Hoon Lee et al.
The Journal of organic chemistry, 72(26), 10261-10263 (2007-12-01)
Reaction of aryl nitriles with potassium ethyl malonate in the presence of zinc chloride and a catalytic amount of Hünig's base provided beta-amino acrylates in moderate to good yield. Compared to the classical Blaise reaction, this reaction is safer (endothermic)
Ethyl tert-Butyl Malonate.
Strube RE.
Organometallic Syntheses, 34-34 (1963)

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