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Sigma-Aldrich

3,4-Dibutoxy-3-cyclobutene-1,2-dione

98%

Synonyme(s) :

Dibutyl squarate

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3O]2C4(=O)2
Numéro CAS:
2892-62-8
Poids moléculaire :
226.27
Numéro MDL:
MFCD00037150
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860681
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.494 (lit.)

Point d'ébullition

139 °C/0.5 mmHg (lit.)

Densité

1.047 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether
ketone

Chaîne SMILES 

CCCCOC1=C(OCCCC)C(=O)C1=O

InChI

1S/C12H18O4/c1-3-5-7-15-11-9(13)10(14)12(11)16-8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3

Clé InChI

XBRWELTXMQSEIN-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

3,4-Dibutoxy-3-cyclobutene-1,2-dione is the dialkyl ester of squaric acid.

Application

3,4-Dibutoxy-3-cyclobutene-1,2-dione was used in the synthesis of novel semisquarylium dye, useful for highly selective Hg2+ sensing in aqueous media. It was also employed in the synthesis of 3-butoxy-4-(1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-2-indolylidenemethyl)-3-cyclobutene-1,2-dione, intermediate for the synthesis of squaryl dyes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ1096
MKCK8731
MKCM1680
MKCK8102
MKCG9555

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Cutaneous lymphoid hyperplasia related to squaric acid dibutyl ester.
Eric A Millican et al.
Journal of the American Academy of Dermatology, 65(1), 230-232 (2011-06-18)
Molecular and crystal structure of 3-butoxy-4-(1, 3, 3-trimethyl-2, 3-dihydro-1H-2-indolylidenemethyl)-3-cyclobutene-1, 2-dione and its thio analog.
Shishkina SV, et al.
Journal of Structural Chemistry, 46(1), 154-158 (2005)
Amy J McMichael et al.
Dermatology nursing, 16(4), 333-336 (2004-10-09)
Though many therapies exist for alopecia areata, one of the most unique is topical sensitization. By altering the pathogenic inflammatory response with few side effects, sensitizers offer an attractive treatment option for many patients with alopecia areata, including those who
Aaron E Scott et al.
Toxicology and applied pharmacology, 183(1), 66-70 (2002-09-10)
The ability of chemical or pharmaceutical agents to induce allergic contact dermatitis (ACD) is of major health and regulatory concern. As such, tests to identify their sensitizing capacity, such as the guinea pig maximization test and the more recently developed
C Ajith et al.
Journal of drugs in dermatology : JDD, 5(3), 262-266 (2006-04-01)
Immunotherapy with sqauric acid dibutyl ester (SADBE) is a well-accepted therapy for alopecia areata. To study efficacy, safety, and factors influencing the outcome in the treatment of alopecia areata. During a 4-year period, 70 patients of alopecia areata, unresponsive to
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