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Sigma-Aldrich

Geranyl bromide

95%

Synonyme(s) :

trans-1-Bromo-3,7-dimethyl-2,6-octadiene

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2Br
Numéro CAS:
6138-90-5
Poids moléculaire :
217.15
Numéro Beilstein :
1703631
Numéro CE :
228-123-7
Numéro MDL:
MFCD00000243
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859770
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.504 (lit.)

Point d'ébullition

101-102 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.094 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

alkyl halide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CBr

InChI

1S/C10H17Br/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+

Clé InChI

JSCUZAYKVZXKQE-JXMROGBWSA-N

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Description générale

Geranyl bromide undergoes palladium catalyzed cross-coupling reaction with aryl and alkenylgold(I) phosphanes.

Application

Geranyl bromide was used in synthesis of baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives. It was also used in synthesis of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

167.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

75 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN0612
MKCG8090
MKCD5338
MKBX0667V
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M Maitrejean et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 10(2), 157-160 (2000-02-15)
A new series of potential flavonoidic modulators of P-glycoprotein activity has been prepared. The flavanolignan silybin was first oxidised to dehydrosilybin and then C-alkylated with either prenyl or geranyl bromide. The resulting isoprenoid dehydrosilybins were shown to display high in
Marta Perro Neves et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(6), 2562-2574 (2011-04-19)
Fourteen baicalein and 3,7-dihydroxyflavone derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against the in vitro growth of three human tumor cell lines. The synthetic approaches were based on the reaction with prenyl or geranyl bromide in alkaline medium
Miguel Peña-López et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(8), 1686-1694 (2012-01-24)
Aryl and alkenylgold(I) phosphanes react regioselectively with allylic electrophiles such as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction

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