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MilliporeSigma
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262501

Sigma-Aldrich

5-Bromo-2-methyl-2-pentene

97%

Synonyme(s) :

1-Bromo-4-methyl-3-pentene, 2-Methyl-5-bromo-2-pentene, 4-Methyl-3-pentenyl bromide, 5-Bromo-2-methyl-2-pentene, 5-Bromo-2-methylpent-2-ene, Homoprenyl bromide, Prenylmethyl bromide

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2CH2CH=C(CH3)2
Numéro CAS:
2270-59-9
Poids moléculaire :
163.06
Numéro Beilstein :
1735749
Numéro MDL:
MFCD00009887
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855744
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.476 (lit.)

Point d'ébullition

152-154 °C (lit.)

Densité

1.217 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C\CCBr

InChI

1S/C6H11Br/c1-6(2)4-3-5-7/h4H,3,5H2,1-2H3

Clé InChI

UNXURIHDFUQNOC-UHFFFAOYSA-N

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Application

5-Bromo-2-methyl-2-pentene has been used in the synthesis of:
  • geranlol-3-14C
  • penifulvin A, a sesquiterpenoid with a novel dioxa-fenestrane structure

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

71.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

22 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Tanja Gaich et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(2), 452-453 (2009-01-15)
Herein we report the first total synthesis of Penifulvin A, a sesquiterpenoid with a novel dioxa-fenestrane structure. Penifulvin A is a potent insecticide against the fall armyworm Spodoptera frugiperda which causes enormous damage in the US by consuming foliage of
Biosynthesis of the vinca alkaloids. The incorporation of geraniol-3-14C into catharanthine and vindoline.
Leete E and Ueda S.
Tetrahedron Letters, 7(40), 4915-4918 (1966)

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