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Sigma-Aldrich

9,10-Phenanthrenequinone

95%

Synonyme(s) :

9,10-Phenanthrenedione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H8O2
Numéro CAS:
84-11-7
Poids moléculaire :
208.21
Numéro Beilstein :
608838
Numéro CE :
201-515-5
Numéro MDL:
MFCD00001163
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24856622
Nomenclature NACRES :
NA.23

Pureté

95%

Forme

powder

Pf

209-212 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O=C1C(=O)c2ccccc2-c3ccccc13

InChI

1S/C14H8O2/c15-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)14(13)16/h1-8H

Clé InChI

YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... PTPN1(5770) , PTPRC(5788)

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Description générale

The quinones of polycyclic aromatic hydrocarbons are present in abundance in all burnt organic material. On being used to passivate silicon surfaces, it reacts with the dangling bonds on the surface via a heteroatomic Diels-Alder reaction. On account of the Π-electron conjugation, the semi conducting nature of the silicon is unaffected.

Application

9,10-Phenanthrenequinon may be used for high quality passivation on silicon (100) surfaces. Quinones may serve as substrates for a variety of flavoenzymes.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319,H400

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

473.0 °F

Point d'éclair (°C)

245 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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P L Chesis et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 81(6), 1696-1700 (1984-03-01)
The mutagenicity of various quinones, a class of compounds widely distributed in nature, is demonstrated in the Salmonella TA104 tester strain. The metabolic pathways by which four quinones, menadione, benzo[a]pyrene 3,6-quinone, 9,10-phenanthrenequinone, and danthron, caused mutagenicity in this test system
Electronic structure and band alignment of 9, 10-phenanthrenequinone passivated silicon surfaces
Avasthi, Sushobhan, et al.
Surface Science, 605(13), 1308-1312 (2011)
Petr Milko et al.
Inorganic chemistry, 48(24), 11734-11742 (2009-11-26)
With the use of the model complexes [(PQ)FeCl(CH(3)O)](+), [(phen)FeCl(CH(3)O)](+), and [(PQ)(phen)FeCl(CH(3)O)](+), where PQ is 9,10-phenanthraquinone and phen is 1,10-phenanthroline, the reactivity of phenanthraquinone in complexes with iron(III) is investigated. It is shown that 9,10-phenanthraquinone takes part in redox processes occurring
Naoya Kishikawa et al.
Talanta, 85(1), 809-812 (2011-06-08)
9,10-Phenanthrenequinone (PQ) is harmful environmental pollutant that is detected in airborne particulates. The measurement of PQ in the air should be necessary to evaluate the potential adverse effects of PQ on human health. We have recently developed a determination method
Michael C Byrns et al.
Biochemical pharmacology, 75(2), 484-493 (2007-10-24)
Aldo-keto reductase (AKR) 1C3 (type 2 3alpha-HSD, type 5 17beta-HSD, and prostaglandin F synthase) regulates ligand access to steroid hormone and prostaglandin receptors and may stimulate proliferation of prostate and breast cancer cells. NSAIDs are known inhibitors of AKR1C enzymes.
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