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Sigma-Aldrich

6-Chloropurine

≥95.0% (HPLC)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H3ClN4
Numéro CAS:
87-42-3
Poids moléculaire :
154.56
Numéro Beilstein :
5774
Numéro CE :
201-745-6
Numéro MDL:
MFCD00075825
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57648167
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥95.0% (HPLC)

Couleur

yellow-orange

Pf

>300 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

DMF: soluble 0.2 g/10 mL, clear, colorless to light greenish-yellow

Chaîne SMILES 

Clc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H3ClN4/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H,7,8,9,10)

Clé InChI

ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The acid-catalyzed reaction of 6-chloropurine with 3,4-di-O-acetyl-D-xylal has been investigated.

Application

6-Chloropurine has been used in the preparation of:
  • 9-alkylpurines via alkylation with various substituted alkyl halides in DMSO
  • 6-succinoaminopurine

Quantité

λmax. 264 nm, mol. absorption 8700 (0.1 M HCl)

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBD2401V
BCBD6123V
450822/1
436854/1
427782/1

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Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXVI. The Alkylation of 6-Chloropurine2.
Montgomery JA and Temple Jr C.
Journal of the American Chemical Society, 83(3), 630-635 (1961)
Synthesis of 6-succinoaminopurine.
C E CARTER
The Journal of biological chemistry, 223(1), 139-146 (1956-11-01)
Heterocyclic N-glycosides-V: Synthesis of unsaturated N-glycosides from 6-chloropurine and derivatives of d-xylal and l-arabinal. A conformational NMR study.
Fuertes M, et al.
Tetrahedron, 26(20), 4823-4837 (1970)
Dong-Chao Wang et al.
Organic & biomolecular chemistry, 9(22), 7663-7666 (2011-09-22)
An efficient method for the synthesis of 6-alkyl or 6-aryl purines (nucleosides) was developed via nickel-catalyzed Negishi cross-couplings of 6-chloropurines and organozinc halides. The ligand-free process gave good to excellent isolated yields at room temperature.
A Bzowska et al.
Zeitschrift fur Naturforschung. C, Journal of biosciences, 54(12), 1055-1067 (2000-02-24)
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