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260908

Sigma-Aldrich

N-Bromophthalimide

95%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H4BrNO2
Numéro CAS:
2439-85-2
Poids moléculaire :
226.03
Numéro Beilstein :
131211
Numéro CE :
219-467-9
Numéro MDL:
MFCD00005888
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855777
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Pf

194-198 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

imide

Chaîne SMILES 

BrN1C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C8H4BrNO2/c9-10-7(11)5-3-1-2-4-6(5)8(10)12/h1-4H

Clé InChI

MARXMDRWROUXMD-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

N-Bromophthalimide has been used:
  • as reagent in allylic amination reactions of alkenes
  • brominating reagent in enantioselective synthesis of multisubstituted biaryl derivatives by chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric bromination
  • as a titrant in titrimetric determination of isoniazid in pure form or in tablets

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK0193
STBJ4191
STBH3040
STBF4285V
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A M el-Brashy et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 10(6), 421-426 (1992-06-01)
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K G Kumar et al.
The Analyst, 113(9), 1369-1372 (1988-09-01)
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Journal of the American Chemical Society, 135(4), 1232-1235 (2013-01-15)
A catalytic asymmetric bromocyclization of trisubstituted olefinic amides that uses a C(2)-symmetric mannitol-derived cyclic selenium catalyst and a stoichiometric amount of N-bromophthalimide is reported. The resulting enantioenriched pyrrolidine products, which contain two stereogenic centers, can undergo rearrangement to yield 2,3-disubstituted
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