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260053

Sigma-Aldrich

2-Bromo-6-nitrotoluene

98%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H3(NO2)Br
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
216.03
Numéro Beilstein :
2502581
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

solid

Point d'ébullition

143 °C/22 mmHg (lit.)

Pf

38-40 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
nitro

Chaîne SMILES 

Cc1c(Br)cccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H6BrNO2/c1-5-6(8)3-2-4-7(5)9(10)11/h2-4H,1H3

Clé InChI

LYTNSGFSAXWBCA-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Bromo-6-nitrotoluene has been used:
  • as starting reagent in total synthesis of N-acetyl methyl ester of (±)-clavicipitic acids
  • in synthesis of carbazomadurin A, highly oxygenated neuronal cell protecting carbazole alkaloid

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Palladium-catalyzed reactions in the synthesis of 3-and 4-substituted indoles. 2. Total synthesis of the N-acetyl methyl ester of (?)-clavicipitic acids.
Harrington PJ, et al.
Journal of the American Chemical Society, 109(14), 4335-4338 (1987)
Hans-Joachim Knölker et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (10)(10), 1170-1171 (2003-06-05)
The highly oxygenated neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A was synthesized in nine steps and 11% overall yield from isovanillic acid.

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