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Lithium bis(triméthylsilyl)amide solution
1.0 M in THF
Synonyme(s) :
Hexaméthyldisilazane lithium salt
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About This Item
Formule linéaire :
[(CH3)3Si]2NLi
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
167.33
Numéro Beilstein :
3567910
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352111
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
Produits recommandés
Forme
liquid
Niveau de qualité
Concentration
1.0 M in THF
Densité
0.891 g/mL at 25 °C
Chaîne SMILES
[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
InChI
1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
Clé InChI
YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N
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Description générale
Le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (LHMDS) est une base forte non nucléophile très utilisée en synthèse organique dans les réactions de déprotonation et les réactions catalysées par voie basique. Il est généralement soluble dans la plupart des solvants organiques non polaires.
Application
Cette solution de bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (1,0 M dans du THF) peut être utilisée comme base :
- pour catalyser la réaction de polymérisation dans la synthèse de poly(p-benzamide)s.
- dans la synthèse de poly(α-peptoïde)s cycliques et d'α-(difluorométhyl)styrène.
- dans des aldolisations dirigées et des réactions de condensation de Darzens ; l'α-arylation de dérivés d'esters d'aryle et la réaction d'amination allylique.
- pour générer des énolates cinétiques plutôt qu'avec de l'hexaméthyldisilazoture de sodium (NaHMDS), car les énolates ainsi obtenus sont plus régiostables que ceux obtenus avec NaHMDS.
Conditionnement
Il est recommandé de considérer la bouteille Sure/Seal™ de 25 ml comme un flacon à usage unique. Les prélèvements successifs risquent de nuire aux performances du produit.
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Informations légales
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
En option
Réf. du produit
Description
Tarif
Mention d'avertissement
Danger
Mentions de danger
Classification des risques
Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
Organes cibles
Central nervous system, Respiratory system
Risques supp
Code de la classe de stockage
3 - Flammable liquids
Classe de danger pour l'eau (WGK)
WGK 2
Point d'éclair (°F)
1.4 °F - closed cup
Point d'éclair (°C)
-17 °C - closed cup
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