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Sigma-Aldrich

CDI

≥97.0% (T), for peptide synthesis

Synonyme(s) :

1,1′-Carbonyldiimidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H6N4O
Numéro CAS:
530-62-1
Poids moléculaire :
162.15
Numéro Beilstein :
6826
Numéro CE :
208-488-9
Numéro MDL:
MFCD00005286
Code UNSPSC :
12352115
ID de substance PubChem :
57647944
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

CDI, ≥97.0% (T)

Niveau de qualité

200

Pureté

≥97.0% (T)

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Carbonylations

Pf

115-122 °C
117-122 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(n1ccnc1)n2ccnc2

InChI

1S/C7H6N4O/c12-7(10-3-1-8-5-10)11-4-2-9-6-11/h1-6H

Clé InChI

PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

CDI serves as a powerful coupling reagent in peptide synthesis and organic chemistry.

Application

CDI (1,1′-Carbonyldiimidazole) can be used:
  • In the activation of malonic acid derivatives to prepare carbonyl imidazoles by mild decarboxylation.
  • In the activation of cellulose membranes for the development of immunosensors.
  • In the synthesis of substituted 1,3-oxazolo[4,5-d] pyridazinones.
  • As a reagent for the conversion of various hydroxamic acids to isocyanates by Lossen rearrangement.
  • In the synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives , and peptide thioesters in water.
  • As an acylation agent for the synthesis of carbamates.

Autres remarques

Reactive reagent for the activation of acids as imidazolides: synthesis of esters, amides, ketones etc. Reagent for immobilizing enzymes and affinity ligands; Carbonyl-transfer reagent for the synthesis of various heterocycles, some recent applications

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ3367
BCCH2481
BCCG9889
BCCG6826
BCCG0412

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Frolov EB, et al.
Tetrahedron Letters, 45(24), 4693-4696 (2004)
Activation of cellulose membranes with 1, 1′-carbonyldiimidazole or 1-cyano-4-dimethylaminopyridinium tetrafluoroborate as a basis for the development of immunosensors
Stollner, D, et al.
Analytical Biochemistry, 2(304), 157-165 (2002)
Mild Decarboxylative Activation of Malonic Acid Derivatives by 1, 1′-Carbonyldiimidazole
Lafrance D, et al.
Organic Letters, 9(13), 2322-2325 (2011)
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