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Sigma-Aldrich

Phenylglyoxal hydrate

97%

Synonyme(s) :

2,2-Dihydroxyacetophenone

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCHO · xH2O
Numéro CAS:
1075-06-5
Poids moléculaire :
134.13 (anhydrous basis)
Numéro CE :
214-036-1
Numéro MDL:
MFCD00149499
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848526
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

powder

Point d'ébullition

142 °C/125 mmHg (lit.)

Pf

76-79 °C (lit.)

Solubilité

95% ethanol: soluble 5%, clear to very slightly hazy, colorless to light yellow

Groupe fonctionnel

aldehyde
ketone
phenyl

Chaîne SMILES 

[H]O[H].[H]C(=O)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H6O2.H2O/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7;/h1-6H;1H2

Clé InChI

YQBLQKZERMAVDO-UHFFFAOYSA-N

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Application

Phenylglyoxal hydrate was used :
  • to modify pig muscle carbonic anhydraseIII
  • as specific reagent for arginine groups
  • to prepare pyrrolinone and furan derivatives
  • as chemiluminescent reagent for the determination of purines

Actions biochimiques/physiologiques

Phenylglyoxal is a potent inhibitor of mitochondrial aldehyde dehydrogenase. It reacts with arginine residues in purified Hageman factor (HF, Factor XII) and causes inhibition of its coagulant properties.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK2402
STBJ9208
STBH3377
STBG3435V
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Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine (New York, N.Y.), 148(1), 177-182 (1975-01-01)
Exposure of purified Hageman factor (HF, Factor XII) to phenylglyoxal hydrate (PHG), an agent reacting with arginine residues in protein, inhibited its coagulant properties upon subsequent exposure of negatively charged agents. Once HF had been exposed to kaolin or ellagic
L M Pullan et al.
Biochemistry, 24(3), 635-640 (1985-01-29)
Mammalian carbonic anhydrase III has previously been shown to catalyze the hydrolysis of p-nitrophenyl phosphate in addition to possessing the conventional CO2 hydratase and p-nitrophenylacetate esterase activities. Modification of pig muscle carbonic anhydrase III with the arginine reagent phenylglyoxal yielded
William A Irwin et al.
Biochemical and biophysical research communications, 291(2), 215-219 (2002-02-16)
Fructose has been shown to protect hepatocyte viability during hypoxia or exposure to mitochondrial electron transport inhibitors. We report here that the fructose metabolite D-glyceraldehyde (D-GA) is a good inhibitor of the mitochondrial permeability transition pore (PTP) in isolated rat
Synthesis, 783-783 (1993)
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