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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

Diethyl oxalpropionate

≥95%

Synonyme(s) :

Diethyl 2-methyl-3-oxosuccinate, Methyloxo-butanedioic acid diethyl ester, NSC 33946

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About This Item

Formule linéaire :
C2H5OCOCH(CH3)COCOOC2H5
Numéro CAS:
759-65-9
Poids moléculaire :
202.20
Numéro Beilstein :
1783697
Numéro CE :
212-071-7
Numéro MDL:
MFCD00009163
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848348
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.432 (lit.)

Point d'ébullition

138 °C/23 mmHg (lit.)

Densité

1.073 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)C(C)C(=O)C(=O)OCC

InChI

1S/C9H14O5/c1-4-13-8(11)6(3)7(10)9(12)14-5-2/h6H,4-5H2,1-3H3

Clé InChI

OQOCQBJWOCRPQY-UHFFFAOYSA-N

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Application

Diethyl oxalpropionate was used in the synthesis of 2-hydroxy-3-methylsuccinic acid. It was used as starting reagent in the synthesis of racemic 4-alkyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-2-oxetanones and 4-quinolinone 2-carboxylic acid.
Reactant involved in:
  • Synthesis of anticancer and antiviral agents
  • Oxidation by organohypervalent iodine reagent
  • Synthesis of monomers for preparation of functional polyesters
  • Synthesis of calpain inhibitors
  • Preparation of human A2A receptor antagonists
  • Structural studies of dihydropteroate synthase inhibitors

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

206.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

97 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Dong Hyuk Nam et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 18(1), 205-209 (2007-11-21)
Calpains are involved in a variety of calcium-regulated cellular processes, such as signal transduction, cell proliferation, differentiation, and apoptosis. Excessive calpain activation contributes to serious cellular damage and has been reported in many pathological conditions. 4-Quinolinone 2-carboxamide derivatives were prepared
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Barbaud C, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 205(2), 199-207 (2004)
Leanne A Pearson et al.
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