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T32808

Sigma-Aldrich

Thiophenol

97%

Synonyme(s) :

Benzènethiol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SH
Numéro CAS:
108-98-5
Poids moléculaire :
110.18
Numéro Beilstein :
506523
Numéro CE :
203-635-3
Numéro MDL:
MFCD00004826
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24900127
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.8 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pression de vapeur

1.4 mmHg ( 20 °C)

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.588 (lit.)

Point d'ébullition

169 °C (lit.)

Pf

−15 °C (lit.)

Densité

1.073 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Sc1ccccc1

InChI

1S/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H

Clé InChI

RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Thiophenol is an organosulfur compound used as an intermediate to produce polymers.

Application

Thiophenol can undergo:
  • Asymmetric Michael addition to diisopropyl maleate in the presence of a catalytic amount of cinchonine to form (s)-(−)-diisopropyl phenylthiosuccinate, which can be further converted to (R)-(+)-3,4-epoxy-1-butanol.
  • Regioselective and stereoselective 1,4-addition to alkenylidenecyclopropanes leading to endo- or cis-vinyl sulfide adducts, a key step in the synthesis of karahanaenone.
  • Diastereoselective addition to (S)-N-(α,β-unsaturated carbonyl)-γ-[(trityloxy)methyl]-γ-butyrolactams to form the corresponding β-(phenylthio)carboxylates.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

122.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

50 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Thiophenol additions to alkenylidenecyclopropanes. A novel synthesis of karahanaenone.
Cairns P M, et al.
Tetrahedron Letters, 23(13), 1405-1408 (1982)
Palladium-Catalyzed Regioselective Addition of Thiophenol to Conjugated Enynes. Efficient Syntheses of 2-(Phenylsulfinyl) and 2-(Phenylsulfonyl) 1, 3-Dienes.
Baeckvall J-E and Anna E
The Journal of Organic Chemistry, 59(20), 5850-5851 (1994)
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Tomioka K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 60(19), 6188-6190 (1995)
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