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SML1481

Sigma-Aldrich

FzM1

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

1-(3-Hydroxy-5-(thiophen-2-yl)phenyl)-3-(naphthalen-2-yl)urea

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C21H16N2O2S
Número CAS:
Peso molecular:
360.43
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

forma

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 20 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(NC1=CC(C=CC=C2)=C2C=C1)NC3=CC(C4=CC=CS4)=CC(O)=C3

InChI

1S/C21H16N2O2S/c24-19-12-16(20-6-3-9-26-20)11-18(13-19)23-21(25)22-17-8-7-14-4-1-2-5-15(14)10-17/h1-13,24H,(H2,22,23,25)

chave InChI

OBTSACXGWYGCPK-UHFFFAOYSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

FzM1 is an allosteric ligand of the Frizzled4 (Fz4) receptor and a Wnt/β-catenin pathway inhibitor, found by a screen for pharmacological chaperones for a misfolded mutant of the Frizzled4 (Fz4) receptor. FzM1 is believed to induce conformational changes in Fz4 by interacting with the third intracellular loop, ICL3, inhibiting binding of dishevelled (Dsh) and hampering the formation of the Fz4-Dsh complex that is necessary for β-catenin nuclear transport and ultimately transcription of TCF/LEF-regulated genes. FzM1 was tested on two tumor cell lines. U87MG glioblastoma cells acquired a more differentiated phenotype on application. FzM1 and FzM1alk also sped up the differentiation of Caco-2 cells. FzM1 has a log EC50 value of 5.74 for inhibition of Wnt antagonism.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3


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Serena F Generoso et al.
Nature chemical biology, 11(4), 280-286 (2015-03-10)
Upon binding, ligands can chaperone their protein targets by preventing them from misfolding and aggregating. Thus, an organic molecule that works as folding chaperone for a protein might be its specific ligand, and, similarly, the chaperone potential could represent an

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