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D1530

Sigma-Aldrich

1α,25-di-hidrovitamina D3

≥99% (HPLC)

Sinônimo(s):

1α,25-di-hidroxicolecalciferol, Calcitriol

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C27H44O3
Número CAS:
32222-06-3
Peso molecular:
416.64
Beilstein:
7559394
Número CE:
250-963-8
Número MDL:
MFCD00867079
Código UNSPSC:
12352205
eCl@ss:
34058003
ID de substância PubChem:
24893473
NACRES:
NA.79

Nível de qualidade

300

Ensaio

≥99% (HPLC)

Formulário

solid

técnica(s)

HPLC: suitable

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)C[C@H](O)C3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1

chave InChI

GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N

Informações sobre genes

human ... VDR(7421)

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Ações bioquímicas/fisiológicas

Forma biologicamente ativa da vitamina D3 na absorção e deposição de cálcio.
Forma biologicamente ativa da vitamina D3 na absorção e deposição de cálcio. A 1α,25-di-hidroxivitamina D3 tem efeitos generalizados sobre a diferenciação e proliferação celular, e pode modular a responsividade imunológica e a função do sistema nervoso central. Estudos recentes indicam que a 1α,25-di-hidroxivitamina D3 atua como um agente quimiopreventivo contra várias malignidades, inclusive cânceres de próstata e cólon, e apresenta sinergia com outros compostos antineoplásicos.
O colecalciferol é uma forma inativa de vitamina D3 que sofre vários níveis de hidroxilação para formar análogos ativos de vitamina D3. 1α-hidroxivitamina D3 (o alfacalcidol é um análogo sintético que é metabolizado para 1,25-di-hidrocolecalciferol, a forma biologicamente ativa de vitamina D3 na absorção e deposição de cálcio). A 1α,25-di-hidroxivitamina D3 tem efeitos generalizados sobre a diferenciação e proliferação celular, e pode modular a responsividade imunológica e a função do sistema nervoso central. Estudos recentes indicam que a 1α,25-di-hidroxivitamina D3 atua como um agente quimiopreventivo contra várias malignidades, inclusive cânceres de próstata e cólon, e apresenta sinergia com outros compostos antineoplásicos.

Pictogramas

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H300 + H310 + H330,H372

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - STOT RE 1

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
088M4143V
069M4157V
13190315
088M4142V
13180702

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Epidemiological evidence indicates a significant association between vitamin D deficiency and an increased incidence of autoimmune diseases. The presence of vitamin D receptors (VDRs) in the cells of the immune system and the fact that several of these cells produce
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Journal of asthma and allergy, 13, 249-264 (2020-09-29)
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Milos Cekic et al.
Neurobiology of aging, 32(5), 864-874 (2009-06-02)
Administration of the neurosteroid progesterone (PROG) has been shown to be beneficial in a number of brain injury models and in two recent clinical trials. Given widespread vitamin D deficiency and increasing traumatic brain injuries (TBIs) in the elderly, we
Moira Cheung et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 98(5), E954-E961 (2013-03-28)
X-linked hypophosphatemic rickets is caused by mutations in PHEX. Even though the disease is characterized by disordered skeletal mineralization, detailed bone densitometric studies are lacking. The aim of the study was to assess volumetric bone mineral density (vBMD) in X-linked
Edwin C Y Chow et al.
Gastroenterology, 146(4), 1048-1059 (2013-12-25)
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Vitamin D2 (ergocalciferol) is naturally synthesized from ergosterol by invertebrates, fungi, and plants in response to ultraviolet B irradiation, while vitamin D3 synthesis (cholecalciferol) is uniquely initiated in the skin of vertebrates. During sun exposure, ultraviolet B photons are absorbed by 7-dehydrocholesterol, which is found within the plasma membranes of epidermal and dermal skin layers. This reaction yields an unstable derivative of 7-dehydrocholesterol, named precholecalcitrol, which rapidly rearranges to vitamin D3. Vitamin D binding protein (DBP) is a carrier protein responsible for drawing vitamin D3 from the plasma membrane into the dermal capillaries within the extracellular space.

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