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Sigma-Aldrich

3-(2-Acetoxy-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutyric acid N-succinimidyl ester

95%

Sinônimo(s):

3-(2-Acetoxy-4,6-dimethylphenyl)-3-methylbutyric acid N-hydroxysuccinimide ester, Trimethyl lock NHS, Trimethyl lock succinimidyl ester

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C19H23NO6
Peso molecular:
361.39
Número MDL:
MFCD24386387
Código UNSPSC:
12352106
ID de substância PubChem:
329767818
NACRES:
NA.22

Ensaio

95%

forma

solid

pf

107-112 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

CC(=O)Oc1cc(C)cc(C)c1C(C)(C)CC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C19H23NO6/c1-11-8-12(2)18(14(9-11)25-13(3)21)19(4,5)10-17(24)26-20-15(22)6-7-16(20)23/h8-9H,6-7,10H2,1-5H3

chave InChI

KMNOKEFBKJGRFL-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

This ′trimethyl lock′ derivative is activated with a succinimidyl ester for modification of amine containing compounds and biomolecules. After modification of your amine of interest, your now ′masked′ molecule can be released by cleavage of the ester, which can be achieved by cellular esterases. This triggers a rapid lactonization reaction of the ′trimethyl lock′ to regenerate your original amine-containing molecule. This approach has been applied to release of fluorophores, peptides, nucleic acids as well as small molecule drugs.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H302

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Michael N Levine et al.
Chemical science, 3(8), 2412-2420 (2012-11-28)
The trimethyl lock is an o-hydroxydihydrocinnamic acid derivative in which unfavorable steric interactions between three pendant methyl groups encourage lactonization to form a hydrocoumarin. This reaction is extremely rapid, even when the electrophile is an amide and the leaving group
Michael N Levine et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 13(2), 204-211 (2008-02-29)
p-Nitrophenyl acetate is the most commonly used substrate for detecting the catalytic activity of esterases, including those that activate prodrugs in human cells. This substrate is unstable in aqueous solution, limiting its utility. Here, a stable chromogenic substrate for esterases

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