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Potassium 2-methoxypyrimidin-5-yl-5-trifluoroborate
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About This Item
Fórmula empírica (Notação de Hill):
C5H5BF3KN2O
Número CAS:
Peso molecular:
216.01
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
Ensaio
90%
forma
solid
pf
239-254 °C
cadeia de caracteres SMILES
[K+].COc1ncc(cn1)[B-](F)(F)F
InChI
1S/C5H5BF3N2O.K/c1-12-5-10-2-4(3-11-5)6(7,8)9;/h2-3H,1H3;/q-1;+1
chave InChI
ACPITJHSWGPRRF-UHFFFAOYSA-N
Aplicação
Potassium 2-methoxypyrimidin-5-yl-5-trifluoroborate can be used as a substrate in:
- Metal-free synthesis of biaryls through oxidative electrocoupling reaction.
- Cross-coupling reactions with unactivated alkyl halides in the presence of a nickel catalyst.
- Suzuki-Miyaura coupling with aryl and heteroaryl halides using a palladium catalyst.
Palavra indicadora
Warning
Frases de perigo
Declarações de precaução
Classificações de perigo
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Órgãos-alvo
Respiratory system
Código de classe de armazenamento
11 - Combustible Solids
Classe de risco de água (WGK)
WGK 3
Ponto de fulgor (°F)
Not applicable
Ponto de fulgor (°C)
Not applicable
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Arif Music et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(9), 4341-4348 (2020-02-11)
We report herein versatile, transition metal-free and additive-free (hetero)aryl-aryl coupling reactions promoted by the oxidative electrocoupling of unsymmetrical tetra(hetero)arylborates (TABs) prepared from ligand-exchange reactions on potassium trifluoroarylborates. Exploiting the power of electrochemical oxidations, this method complements the existing organoboron toolbox.
Nickel-catalyzed cross-coupling of potassium aryl-and heteroaryltrifluoroborates with unactivated alkyl halides
Molander GA, et al.
Organic Letters, 12(24), 5783-5785 (2010)
Gary A Molander et al.
The Journal of organic chemistry, 74(3), 973-980 (2008-12-25)
A wide variety of bench-stable potassium heteroaryltrifluoroborates were prepared, and general reaction conditions were developed for their cross-coupling to aryl and heteroaryl halides. The cross-coupled products were obtained in good to excellent yields. This method represents an efficient and facile
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