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Sigma-Aldrich

(S,R)-Noscapine

97%

Sinônimo(s):

α-Narcotine, (3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranone

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C22H23NO7
Número CAS:
Peso molecular:
413.42
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

97%

Formulário

solid

atividade óptica

[α]20/D −200°, c = 1 in chloroform

pf

174-176 °C (lit.)

grupo funcional

ester

cadeia de caracteres SMILES

COc1ccc2C(OC(=O)c2c1OC)C3N(C)CCc4cc5OCOc5c(OC)c34

InChI

1S/C22H23NO7/c1-23-8-7-11-9-14-20(29-10-28-14)21(27-4)15(11)17(23)18-12-5-6-13(25-2)19(26-3)16(12)22(24)30-18/h5-6,9,17-18H,7-8,10H2,1-4H3/t17-,18+/m1/s1

chave InChI

AKNNEGZIBPJZJG-MSOLQXFVSA-N

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Descrição geral

(S,R)-Noscapine is a phthalideisoquinoline alkaloid found in opium. It is an antimicrotubule agent that also shows potent antitumor activity.

Aplicação

Noscapine may be used as a source to synthesize its bromo-derivatives, which has higher tubulin binding activity when compared to noscapine. Its 3,4,5-trimethoxybenzyl analog is a potential antitumor agent.

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Oral - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Central nervous system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Zhong-Ze Fang et al.
British journal of pharmacology, 167(6), 1271-1286 (2012-06-08)
Noscapine is a promising anti-tumour agent. The purpose of the present study was to describe the metabolic map and investigate the bioactivation of noscapine. Ultra-performance liquid chromatography coupled with electrospray ionization quadrupole time-of-flight mass spectrometry-based metabolomics was used to analyse
Pradeep K Naik et al.
Journal of computer-aided molecular design, 25(5), 443-454 (2011-05-06)
Noscapine and its derivatives are important microtubule-interfering agents shown to have potent anti-tumor activity. The binding free energies (ΔG (bind)) of noscapinoids computed using linear interaction energy (LIE) method with a surface generalized Born (SGB) continuum solvation model were in
Aaron J DeBono et al.
ChemMedChem, 7(12), 2122-2133 (2012-10-12)
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Thu-Thuy T Dang et al.
Plant physiology, 159(2), 618-631 (2012-04-27)
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V Pannu et al.
Cell death & disease, 3, e346-e346 (2012-07-13)
Centrosome amplification (CA) and resultant chromosomal instability have long been associated with tumorigenesis. However, exacerbation of CA and relentless centrosome declustering engender robust spindle multipolarity (SM) during mitosis and may induce cell death. Recently, we demonstrated that a noscapinoid member

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