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5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione
99% (GC)
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About This Item
Fórmula linear:
(CH3)2CHC6H7(=O)2
Número CAS:
Peso molecular:
154.21
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22
Ensaio
99% (GC)
forma
solid
pf
63-65 °C (lit.)
Condições de expedição
dry ice
cadeia de caracteres SMILES
[H]O[H].CC(C)C1CC(=O)CC(=O)C1
InChI
1S/C9H14O2.H2O/c1-6(2)7-3-8(10)5-9(11)4-7;/h6-7H,3-5H2,1-2H3;1H2
chave InChI
JYJVWRORYGGPHA-UHFFFAOYSA-N
Descrição geral
5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione is a cyclic 1,3-diketone. It can be prepared by condensation of isobutylideneacetone with ethyl malonate. 5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione on methylation with methyl iodide yields 5-isopropyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione. A multistep-synthesis of 5-isopropyl-1,3-cyclohexanedione involving aldol condensation, Dieckmann-type annulation, ester hydrolysis and decarboxylation is reported.
Aplicação
5-Isopropyl-1,3-cyclohexanedione may be used as starting reagent for the synthesis of carvotanacetone analogs. It may be used in the preparation of monocyclic terepenes. It may be used in the synthesis of 2H-pyrans, via reaction with α,β-unsaturated aldehydes.
Código de classe de armazenamento
11 - Combustible Solids
Classe de risco de água (WGK)
WGK 3
Ponto de fulgor (°F)
Not applicable
Ponto de fulgor (°C)
Not applicable
Equipamento de proteção individual
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Certificados de análise (COA)
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A Multistep Synthesis Featuring Classic Carbonyl Chemistry for the Advanced Organic Chemistry Laboratory.
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Journal of Chemical Education, 89(3), 406-408 (2011)
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Edayadulla N and Lee YR.
Bull. Korean Chem. Soc., 34(10), 2963-2963 (2013)
Monocyclic Terpenes from Cyclic 1, 3-Diketones1.
Frank RL and Hall Jr HK.
Journal of the American Chemical Society, 72(4), 1645-1648 (1950)
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