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UC431

Sigma-Aldrich

4-hydroxymidazolam

≥97% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

8-chloro-6-(2-fluorophényl)-4-hydroxy-4H-imidazo[1,5a][1,4]benzodiazépine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H13ClFN3O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
341.77
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

4-hydroxymidazolam,

Forme

solid

Contrôle du médicament

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

Couleur

white to off-white

Pf

186-187 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

FC(C=CC=C1)=C1C2=NC(O)C3=CN=C(C)N3C4=C2C=C(Cl)C=C4

InChI

1S/C18H13ClFN3O/c1-10-21-9-16-18(24)22-17(12-4-2-3-5-14(12)20)13-8-11(19)6-7-15(13)23(10)16/h2-9,18,24H,1H3

Clé InChI

ZYISITHKPKHPKG-UHFFFAOYSA-N

Application

Le 4′-hydroxymidazolam peut être utilisé dans les études de biologie cellulaire. Il peut également être utilisé pour étudier la signalisation cellulaire et les neurosciences.

Actions biochimiques/physiologiques

Le 4′-hydroxymidazolam est le métabolite hydroxylé mineur du Midazolam (MDZ). Le produit contribue à l′action pharmacologique du MDZ.
Métabolite CYP3A4 du midazolam.

Conditionnement

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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C B Eap et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 802(2), 339-345 (2004-03-17)
Midazolam is a widely accepted probe for phenotyping cytochrome P4503A. A gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)-negative chemical ionization method is presented which allows measuring very low levels of midazolam (MID), 1-OH midazolam (1OHMID) and 4-OH midazolam (4OHMID), in plasma, after derivatization
Chin B Eap et al.
European journal of clinical pharmacology, 60(4), 237-246 (2004-04-29)
We investigated whether the oral administration of a low dose (75 micro g) of midazolam, a CYP3A probe, can be used to measure the in vivo CYP3A activity. Plasma concentrations of midazolam, 1'OH-midazolam and 4'OH-midazolam were measured after the oral
J Martens et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical sciences and applications, 692(1), 95-100 (1997-04-25)
A method for the quantitation of midazolam and its metabolites 1-hydroxymidazolam and 4-hydroxymidazolam from human serum capable of monitoring concentrations achieved under therapeutic conditions is presented. The substances were extracted under basic conditions with toluene and the hydroxy metabolites transformed
Wilson Z Shou et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 16(17), 1613-1621 (2002-08-31)
Ultrafast liquid chromatography/tandem mass spectrometry (LC/MS/MS) bioanalysis was demonstrated with the use of packed silica columns operated under elevated flow rates. A special effort has been made to achieve ultrafast analysis without sacrificing chromatographic resolution. Two multiple analyte/metabolites assays, (1)
Bettina Link et al.
Rapid communications in mass spectrometry : RCM, 21(9), 1531-1540 (2007-04-06)
Midazolam (MDZ), a short-acting benzodiazepine, is a widely accepted probe drug for CYP3A phenotyping. Published methods for its analysis have used either therapeutic doses of MDZ, or, if employing lower doses, were mostly unable to quantify the two hydroxy metabolites.

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