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T8637

Sigma-Aldrich

Chlorure de thiamine monophosphate dihydrate

Synonyme(s) :

Chlorure d’aneurine monophosphate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H18ClN4O4PS · 2H2O
Numéro CAS:
273724-21-3
Poids moléculaire :
416.82
Beilstein:
3844977
Numéro CE :
208-536-9
Numéro MDL:
MFCD00063473
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
24900546
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Essai

≥99.0% (HPLC)

Forme

powder

Technique(s)

HPLC: suitable

Couleur

white to off-white

Pf

190 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Cl-].Cc1ncc(C[n+]2csc(CCOP(O)(O)=O)c2C)c(N)n1

InChI

1S/C12H17N4O4PS.ClH/c1-8-11(3-4-20-21(17,18)19)22-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H3-,13,14,15,17,18,19);1H

Clé InChI

GUGWNSHJDUEHNJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Thiamine monophosphate chloride dihydrate has been used as a standard in high-performance liquid chromatography (HPLC) to quantify thiamine in plant exudates and to evaluate its purity.

Actions biochimiques/physiologiques

Thiamine monophosphate (TMP) is used as a substrate of thiamine-phosphate kinase (EC 2.7.4.16) and a precursor of thiamine pyrophosphate (TPP). TPP is a coenzyme involved in the catabolism of sugars and amino acids.
Thiamine monophosphate (TMP) is used as a substrate of thiamine-phosphate kinase (EC 2.7.4.16) and a precursor of thiamine pyrophosphate (TPP). TPP is a coenzyme involved in the catabolism of sugars and amino acids. TMP acts as an intermediate in the hydrolysis of thiamine pyrophosphate to thiamine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF7406
BCCB3210
BCBS9913
BCBP6350
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Carsten Wrenger et al.
Biological chemistry, 387(1), 41-51 (2006-02-25)
Vitamin B1 (thiamine) is an essential cofactor for several key enzymes of carbohydrate metabolism. Mammals have to salvage this crucial nutrient from their diet to complement their deficiency of de novo synthesis. In contrast, bacteria, fungi, plants and, as reported
M Héroux et al.
Metabolic brain disease, 11(1), 81-88 (1996-03-01)
There is a growing body of evidence to suggest that thiamine neurochemistry is disrupted in Alzheimer's Disease (AD). Studies in autopsied brain tissue from neuropathologically proven AD patients reveal significantly reduced activities of the thiamine phosphate dephosphorylating enzymes thiamine diphosphatase
M Héroux et al.
Neurochemical research, 20(1), 87-93 (1995-01-01)
Thiamine phosphate esters (thiamine monophosphate-TMP; thiamine diphosphate-TDP and thiamine triphosphate-TTP) were measured as their thiochrome derivatives by High Performance Liquid Chromatography in the brains of pyrithiamine-treated rats at various stages during the development of thiamine deficiency encephalopathy. Severe encephalopathy was
New Research and Developments of Water-Soluble Vitamins (2018)
Structural studies of thiamin monophosphate kinase in complex with substrates and products
McCulloch KM, et al.
Biochemistry, 47(12), 3810-3821 (2008)
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