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T8516

Sigma-Aldrich

Trifluoperazine dihydrochloride

≥99%, powder

Synonyme(s) :

10-[3-(4-Methylpiperazin-1-yl)propyl]-2-(trifluoromethyl)-10H-phenothiazine dihydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H24F3N3S · 2HCl
Numéro CAS:
440-17-5
Poids moléculaire :
480.42
Numéro Beilstein :
3820024
Numéro CE :
207-123-0
Numéro MDL:
MFCD00012656
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
57654709
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99%

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Pf

243 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

ethanol: soluble 5 mg/mL
H2O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to yellow
DMSO: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].Cl[H].CN1CCN(CCCN2c3ccccc3Sc4ccc(cc24)C(F)(F)F)CC1

InChI

1S/C21H24F3N3S.2ClH/c1-25-11-13-26(14-12-25)9-4-10-27-17-5-2-3-6-19(17)28-20-8-7-16(15-18(20)27)21(22,23)24;;/h2-3,5-8,15H,4,9-14H2,1H3;2*1H

Clé InChI

BXDAOUXDMHXPDI-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... DRD2(1813) , DRD3(1814) , DRD4(1815) , HTR2A(3356) , HTR2C(3358)

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Application

Trifluoperazine dihydrochloride has been used as a calmodulin kinase antagonist in cultured Aplysia californica neurons. Trifluoperazine dihydrochloride has also been used as a PMCA inhibitor in mouse duodenal tissues to block the transcellular active calcium flux.
Trifluoperazine dihydrochloride has been used:
  • to inhibit clathrin-dependent endocytosis
  • as a calmodulin kinase antagonist in cultured Aplysia californica neurons
  • as a plasma membrane Ca2+-ATPase (PMCA) inhibitor in mouse duodenal tissues to block the transcellular active calcium flux

Actions biochimiques/physiologiques

Phenothiazine antipsychotic; D2 dopamine receptor antagonist; inhibits calmodulin-dependent stimulation of 3′:5′-cyclic nucleotide phosphodiesterase; inhibits cAMP-gated cation channels.
Trifluoperazine dihydrochloride is useful in treating schizophrenia, disturbed behavior, severe anxiety, nausea and vomiting.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Potassium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Notes préparatoires

Trifluoperazine dihydrochloride dissolves in water at 50 mg/ml, with heat as required, and yields a clear, colorless to yellow solution. It is also soluble in DMSO and ethanol (5 mg/ml).

Pictogrammes

Health hazardExclamation markEnvironment
GHS08,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Eyes

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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