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T2255

Sigma-Aldrich

Trifluorothymidine

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

α,α,α-Trifluorothymidine, 2′-Deoxy-5-trifluoromethyluridine, Trifluorothymine deoxyriboside, Trifluridine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11F3N2O5
Numéro CAS:
70-00-8
Poids moléculaire :
296.20
Numéro CE :
200-722-8
Numéro MDL:
MFCD00006534
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24900027
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

synthetic

Pureté

≥99% (HPLC)

Forme

powder

Pf

190-193 °C (lit.)

Solubilité

water: 50 mg/mL, clear, colorless

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(C(=O)NC2=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H11F3N2O5/c11-10(12,13)4-2-15(9(19)14-8(4)18)7-1-5(17)6(3-16)20-7/h2,5-7,16-17H,1,3H2,(H,14,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1

Clé InChI

VSQQQLOSPVPRAZ-RRKCRQDMSA-N

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Application

Trifluorothymidine has been used as a component of selection medium to screen thymidine kinase (TK) mutants in lymphoma cells, human lymphoblastoid TK6 cells, and L5178Y mouse lymphoma cells.

Actions biochimiques/physiologiques

Trifluorothymidine is a thymidine analog and is light sensitive. TFT serves as a thymidine kinase substrate to study enzyme specificity and kinetics. Incorporation of phosphorylated TFT into DNA induces damage, making it useful for DNA repair studies. TFT may also be used in the inhibition of thymidylate synthase and in screening mutant thymidine kinase gene.. It elicits antitumor activity in gastrointestinal (GI) cancers and has therapeutic potential to treat herpetic keratitis.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H341,H351,H361d

Classification des risques

Carc. 2 - Muta. 2 - Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Norihiko Suzuki et al.
International journal of oncology, 39(1), 263-270 (2011-04-15)
Trifluorothymidine (TFT) is well known to be converted to TFT-monophosphate by thymidine kinase and to inhibit thymidylate synthase. In addition, TFT-triphosphate (TFT-TP) is also incorporated into DNA, resulting in cytocidal effects. However, the precise mechanism of TFT-induced DNA damage is
Irene V Bijnsdorp et al.
International journal of cancer, 126(10), 2457-2468 (2009-10-10)
Trifluorothymidine (TFT) is part of the oral drug formulation TAS-102. Both 5-fluorouracil (5-FU) and TFT can inhibit thymidylate synthase and be incorporated into DNA. TFT shows only moderate cross-resistance to 5-FU. Therefore, we examined whether mechanistic differences in cell death
I V Bijnsdorp et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 27(6), 699-703 (2008-07-05)
Trifluorothymidine (TFT), a potent anticancer agent, inhibits thymidylate synthase (TS) and is incorporated into the DNA, both events resulting in cell death. Cell death induction related to DNA damage often involves activation of p53. We determined the role of p53
Novel cell death mechanisms of trifluorothymidine.
Bijnsdorp IV, Kruyt F, et al.
Nucleic Acids Symposium Series, 52, 649-649 (2008)
Connie Kang et al.
Drugs, 79(14), 1583-1590 (2019-09-07)
Trifluridine/tipiracil (Lonsurf®) is a fixed-dose combination tablet comprising trifluridine, an antineoplastic nucleoside analogue, and tipiracil, a thymidine phosphorylase inhibitor. Trifluridine/tipiracil has recently been granted an additional indication in the USA for the treatment of metastatic gastric cancer, including gastroesophageal junction
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