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SML3054

Sigma-Aldrich

CHIR124

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

4-[((3S)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)amino]-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-chloroquinolin-2(1H)-one, 4-[(3S)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-ylamino]-3-(1H-benzimidazol-2-yl)-6-chloro-2(1H)-quinolinone, CHIR 124, CHIR-124, f 4-[((3S)-
quinuclidin-3-yl)amino]-3-benzimidazol-2-yl-6-chloro-hydroquinolin-2- one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C23H22ClN5O
Numéro CAS:
405168-58-3
Poids moléculaire :
419.91
Numéro MDL:
MFCD14636453
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1NC2=CC=C(Cl)C=C2C(N[C@@H]3CN4CCC3CC4)=C1C5=NC6=C(C=CC=C6)N5

InChI

1S/C23H22ClN5O/c24-14-5-6-16-15(11-14)21(25-19-12-29-9-7-13(19)8-10-29)20(23(30)28-16)22-26-17-3-1-2-4-18(17)27-22/h1-6,11,13,19H,7-10,12H2,(H,26,27)(H2,25,28,30)/t19-/m1/s1

Clé InChI

MOVBBVMDHIRCTG-LJQANCHMSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

CHIR124 is a potent and selective inhibitor of checkpoint kinase 1 (Chk1)( IC50 = 0.3 nM) that produces G2-M abrogation which induces chemosensitisation. It also inhibits PDGFR and FLT3 (IC50 = 6.6 nM and 5.8 nM respectively). CHIR-124 inhibits Pgp activity in multidrug-resistant cell lines KB-V1 and A2780-Pac-Res.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Rida Zahra et al.
PloS one, 15(6), e0233993-e0233993 (2020-06-03)
Multidrug resistance (MDR) to chemotherapeutic drugs remains one of the major impediments to the treatment of cancer. Discovery and development of drugs that can prevent and reverse the acquisition of multidrug resistance constitute a foremost challenge in cancer therapeutics. In
Archie N Tse et al.
Clinical cancer research : an official journal of the American Association for Cancer Research, 13(2 Pt 1), 591-602 (2007-01-27)
Chk1 kinase is a critical regulator of both S and G(2)-M phase cell cycle checkpoints in response to DNA damage. This study aimed to evaluate the biochemical, cellular, and antitumor effects of a novel Chk1 inhibitor, CHIR124. CHIR-124 was evaluated

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