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SML2383

Sigma-Aldrich

Isosilybin

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Isosilybin, mixture of isomers, (2R,3R)-2-[2,3-Dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-yl]-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, Isosilybinin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C25H22O10
Numéro CAS:
72581-71-6
Poids moléculaire :
482.44
Numéro MDL:
MFCD09842608
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-18-7-12(3-5-16(18)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3

Clé InChI

FDQAOULAVFHKBX-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Isosilybin is a diastereoisomeric mixture of flavonolignans isosilybin A and isosilybin B isolated from milk thistle (Silybum marianum) that exhibits hepatoprotective activity. Isosilybin potently inhibits Cytochrome P4502C8 (CYP2C8) activity in human liver microsomes. Also Isosilybin is an activator of PPARγ.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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David Y-W Lee et al.
Journal of natural products, 66(9), 1171-1174 (2003-09-27)
Two pairs of diastereoisomeric flavonolignans, silybin A, silybin B, isosilybin A, and isosilybin B, were successfully separated from Silybum marianum by sequential silica gel column chromatography, preparative reversed-phase HPLC, and recrystallization. Complete stereochemical assignments at C-2, C-3, C-7', and C-8'
Ahmed A Albassam et al.
Chemico-biological interactions, 271, 24-29 (2017-05-02)
Milk thistle is a widely-consumed botanical used for an array of purported health benefits. The primary extract of milk thistle is termed silymarin, a complex mixture that contains a number of structurally-related flavonolignans, the flavonoid, taxifolin, and a number of
Eva-Maria Pferschy-Wenzig et al.
Journal of natural products, 77(4), 842-847 (2014-03-07)
Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) is a key regulator of glucose and lipid metabolism. Agonists of this nuclear receptor are used in the treatment of type 2 diabetes and are also studied as a potential treatment of other metabolic diseases

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