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SML2064

Sigma-Aldrich

LBQ657

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2R,4S)-5-(Biphenyl-4-yl)-4-((3-carboxypropionyl)amino)-2-methylpentanoic acid, Desethyl sacubitril, Sacubitrilat

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H25NO5
Numéro CAS:
149709-44-4
Poids moléculaire :
383.44
Numéro MDL:
MFCD00921225
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -35 to -27°, c = 1 in methanol

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 2 mg/mL, clear

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(CCC(N[C@H](CC1=CC=C(C2=CC=CC=C2)C=C1)C[C@H](C(O)=O)C)=O)=O

InChI

1S/C22H25NO5/c1-15(22(27)28)13-19(23-20(24)11-12-21(25)26)14-16-7-9-18(10-8-16)17-5-3-2-4-6-17/h2-10,15,19H,11-14H2,1H3,(H,23,24)(H,25,26)(H,27,28)/t15-,19+/m1/s1

Clé InChI

DOBNVUFHFMVMDB-BEFAXECRSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

LBQ657 is the active metabolite of sacubitril. It is an inhibitor of the enkephalinase neprilysin (neutral endopeptidase, NEP) formed by the action of esterases on its prodrug sacubitril (AHU377), which is half of the heart failure combination drug Entresto, along with the angiotensin-receptor blocker Valsartan. LBQ657 prevents neprilysin′s degradation of atrial and brain natriuretic peptide, two blood pressure lowering peptides.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H336,H372

Classification des risques

STOT RE 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Bone,Kidney, Central nervous system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Nature reviews. Cardiology, 14(3), 171-186 (2016-12-16)
Neprilysin has a major role in both the generation and degradation of bioactive peptides. LCZ696 (valsartan/sacubitril, Entresto), the first of the new ARNI (dual-acting angiotensin-receptor-neprilysin inhibitor) drug class, contains equimolar amounts of valsartan, an angiotensin-receptor blocker, and sacubitril, a prodrug
Imad Hanna et al.
Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 48(3), 300-313 (2017-03-11)
1. The potential for drug-drug interactions of LCZ696 (a novel, crystalline complex comprising sacubitril and valsartan) was investigated in vitro. 2. Sacubitril was shown to be a highly permeable P-glycoprotein (P-gp) substrate and was hydrolyzed to the active anionic metabolite LBQ657 by
Jessie Gu et al.
Journal of clinical pharmacology, 50(4), 401-414 (2009-11-26)
Angiotensin receptor blockade and neprilysin (NEP) inhibition together offer potential benefits for the treatment of hypertension and heart failure. LCZ696 is a novel single molecule comprising molecular moieties of valsartan and NEP inhibitor prodrug AHU377 (1:1 ratio). Oral administration of

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