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SML1898

Sigma-Aldrich

Iguratimod

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

3-Formylamino-7-methylsulfonylamino-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-4-one, IGU, N-(7-(Methylsulfonamido)-4-oxo-6-phenoxy-4H-chromen-3-yl)formamide, N-[3-(Formylamino)-4-oxo-6-phenoxy-4H-1-benzopyran-7-yl]methanesulfonamide, T-614

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H14N2O6S
Numéro CAS:
123663-49-0
Poids moléculaire :
374.37
Numéro MDL:
MFCD00882374
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=S(NC1=CC(OC=C(NC([H])=O)C2=O)=C2C=C1OC3=CC=CC=C3)(C)=O

InChI

1S/C17H14N2O6S/c1-26(22,23)19-13-8-15-12(17(21)14(9-24-15)18-10-20)7-16(13)25-11-5-3-2-4-6-11/h2-10,19H,1H3,(H,18,20)

Clé InChI

ANMATWQYLIFGOK-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Iguratimod (T-614) is an orally active anti-inflammatory compound that inhibits NF-kappaB (NF-KB) p65 subunit (RelA) phosphorylation and nuclear translocation (30 μg/mL against 10 ng/mL TNF-α; human synovial cells) without affecting IKBα degradation.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

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Angiogenesis is a known factor for the development of hepatocellular carcinoma (HCC). The aim of this study was to assess the property of iguratimod, that is an anti-inflammatory drug for rheumatoid arthritis, on anti-angiogenesis and anti-carcinogensis for HCC. In vitro
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Expert review of clinical immunology, 11(5), 565-573 (2015-03-24)
Iguratimod (IGU), a small-molecule compound, was developed as a disease-modifying antirheumatic drug in Japan. The pharmacological studies showed that inhibition of the production of cytokines and immunoglobulins mainly contributes to its improvement effect on animal arthritis models. The first clinical
Joshua Bloom et al.
The Journal of biological chemistry, 291(51), 26502-26514 (2016-10-30)
Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a pleiotropic cytokine that has been implicated in a broad range of inflammatory and oncologic diseases. MIF is unique among cytokines in terms of its release profile and inflammatory role, notably as an endogenous

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