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SML1441

Sigma-Aldrich

Tenatoprazole

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(RS)-3-Methoxy-8-[(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-yl)methylsulfinyl]-2,7,9-triazabicyclo[4.3.0]nona-2,4,8,10-tetraene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H18N4O3S
Numéro CAS:
113712-98-4
Poids moléculaire :
346.40
Numéro MDL:
MFCD00929085
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825881
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(OC)C(C)=CN=C1CS(C2=NC3=NC(OC)=CC=C3N2)=O

InChI

1S/C16H18N4O3S/c1-9-7-17-12(10(2)14(9)23-4)8-24(21)16-18-11-5-6-13(22-3)19-15(11)20-16/h5-7H,8H2,1-4H3,(H,18,19,20)

Clé InChI

ZBFDAUIVDSSISP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Tenatoprazole is a novel proton pump inhibitor with an imidazopyridine backbone. It has seven-fold longer plasma half-life. It is also called as 5-methoxy-2-(4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridin-2-ylmethanesulfinyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine.Tenatoprazole is a member of the class of covalent proton pump inhibitors.

Actions biochimiques/physiologiques

Tenatoprazole is a proton pump inhibitor. Tenatoprazole is an acid-activated prodrug that binds covalently to gastric H,K-ATPase, resulting in acid secretion inhibition. Tenatoprazole has a different structural class from omeprazole and most other proton pump inhibitors, with an imidazopyridine backbone rather than benzimidazole, which results in slower metabolism. Tenatoprazole thus has a long plasma half-life as compared to omeprazole, resulting in prolonged inhibition of acid secretion.
Tenatoprazole is used to maintain high diurnal and nocturnal pH levels. It prevents gastric H+,K+-ATPase with potency similar to omeprazole.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Tenatoprazole, a novel proton pump inhibitor with a prolonged plasma half?life: effects on intragastric pH and comparison with esomeprazole in healthy volunteers.
Galmiche J P, et al.
Alimentary Pharmacology & Therapeutics, 19(6), 655-662 (2004)
Jai Moo Shin et al.
Biochemical pharmacology, 71(6), 837-849 (2006-01-13)
Tenatoprazole is a prodrug of the proton pump inhibitor (PPI) class, which is converted to the active sulfenamide or sulfenic acid by acid in the secretory canaliculus of the stimulated parietal cell of the stomach. This active species binds to
Anthony R Guastella et al.
Journal of neuro-oncology, 139(2), 239-249 (2018-04-19)
There is mounting evidence supporting the role of tryptophan metabolism via the kynurenine pathway (KP) in the pathogenesis of primary brain tumors. Under normal physiological conditions, the KP is the major catabolic pathway for the essential amino acid tryptophan. However

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