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SML1104

Sigma-Aldrich

NQTrp

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,4-Naphthoquinon-2-yl-l-tryptophan, N-(1,4-Dihydro-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)-L-tryptophan

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H16N2O4
Numéro CAS:
185351-19-3
Poids moléculaire :
360.36
Numéro MDL:
MFCD21496345
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825479
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

, orange to dark orange-red

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1C(N[C@H](C(O)=O)CC2=CNC3=C2C=CC=C3)=CC(C4=C1C=CC=C4)=O

InChI

1S/C21H16N2O4/c24-19-10-17(20(25)15-7-2-1-6-14(15)19)23-18(21(26)27)9-12-11-22-16-8-4-3-5-13(12)16/h1-8,10-11,18,22-23H,9H2,(H,26,27)/t18-/m0/s1

Clé InChI

DZZUYZXINNHEGM-SFHVURJKSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

NQTrp is a potent inhibitor of amyloid aggregation (AD). NQTrp completely inhibits Ab oligomerization and fibrillization, and the cytotoxic effect of Ab oligomers in cultured neuronal cell line.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Moran Frenkel-Pinter et al.
Journal of Alzheimer's disease : JAD, 51(1), 165-178 (2016-02-03)
Tauopathies, such as Alzheimer's disease (AD), are a group of disorders characterized neuropathologically by intracellular toxic accumulations of abnormal protein aggregates formed by misfolding of the microtubule-associated protein tau. Since protein self-assembly appears to be an initial key step in
Olivia Berthoumieu et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 21(36), 12657-12666 (2015-07-17)
Inhibition of the aggregation of the monomeric peptide β-amyloid (Aβ) into oligomers is a widely studied therapeutic approach in Alzheimer's disease (AD). Many small molecules have been reported to work in this way, including 1,4-naphthoquinon-2-yl-L-tryptophan (NQ-Trp). NQ-Trp has been reported

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