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SML0954

Sigma-Aldrich

Thiocolchicine

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

10-Demethoxy-10-(methylthio)colchicine, 10-Thio-colchicine, N-[(7S)-5,6,7,9-Tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-(methylthio)-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl]-acetamide, NSC 186301

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H25NO5S
Numéro CAS:
2730-71-4
Poids moléculaire :
415.50
Numéro CE :
220-346-8
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

S(C)c1[c](cc2c(cc1)c3c(cc(c(c3OC)OC)OC)CC[C@@H]2NC(=O)C)=O

InChI

1S/C22H25NO5S/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-18(26-2)21(27-3)22(28-4)20(13)14-7-9-19(29-5)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1

Clé InChI

CMEGANPVAXDBPL-INIZCTEOSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Thiocolchicine is an antimitotic alkaloid and apoptosis inducer that inhibits tubulin polymerization and microtubule assembly.
Thiocolchicine is an antimitotic alkaloid and apoptosis inducer.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion
GHS06,GHS08,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H300 + H330,H318,H340

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Muta. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Bruno Danieli et al.
The Journal of organic chemistry, 71(7), 2848-2853 (2006-03-25)
A dynamic combinatorial library of thiocolchicine-podophyllotoxin derivatives based on the disulfide bond exchange reaction is described. The influence of a biological target on the composition of the reaction mixture has been demonstrated. Use of high-resolution ESI mass spectrometry to evaluate
R De Vincenzo et al.
Oncology research, 11(3), 145-152 (1999-10-20)
Three new 7-0-substituted deacetamidothiocolchicine derivatives have been evaluated for their antitumor activity against various human tumor cell lines, some of which express the multidrug resistance (MDR) phenotype, for their impact on the cell cycle and their binding to tubulin. Colchicine
L Sun et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(10), 1474-1479 (1993-05-14)
Three series of novel thiocolchicine analogs, N-acyl-, N-aroyl-, and N-(substituted benzyl)-deacetylthiocolchicinoids, have been synthesized and evaluated for their cytotoxicity against various tumor cell lines, especially solid tumor cell lines, and for their inhibitory effects on tubulin polymerization in vitro. Most
R Brecht et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 8(3), 557-562 (2000-03-25)
Several B-ring variations of O-methyl androbiphenyline (8), newly accessible from (-)-(M,7S)-colchicine via photooxygenation and subsequent endoperoxide-transformation, were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on tubulin assembly in vitro. The amino-allocolchicinoid (9), a key compound in this study, was transformed
Recent progress in structure-activity relationship studies on the anticancer drug colchicine and its analogues.
Xian-dao Pan et al.
Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica, 37(10), 821-827 (2003-02-06)
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