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Merck
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SML0940

Sigma-Aldrich

Nepicastat hydrochloride

≥95% (HPLC)

Synonyme(s) :

5-(Aminomethyl)-1-[(2S)-5,7-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthalenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione hydrochloride, SYN-117

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H15F2N3S · HCl
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
331.81
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

FC1=CC2=C(CC[C@H](N3C(CN)=CNC3=S)C2)C(F)=C1.Cl

InChI

1S/C14H15F2N3S.ClH/c15-9-3-8-4-10(1-2-12(8)13(16)5-9)19-11(6-17)7-18-14(19)20;/h3,5,7,10H,1-2,4,6,17H2,(H,18,20);1H/t10-;/m0./s1

Clé InChI

DIPDUAJWNBEVOY-PPHPATTJSA-N

Application

Nepicastat hydrochloride has been used as an inhibitor of dopamine β-hydroxylase (DBH) in zinc finger protein 521 (ZFP521) deficient mice.

Actions biochimiques/physiologiques

By inhibiting dopamine β-hydroxylase (DβH), nepicastat enhances dopamine levels and norepinephrine levels in brain.
Nepicastat is a potent and selective dopamine β-hydroxylase inhibitor with an IC50 of 9 nM and negligible affinity (>10 μM) for twelve other enzymes and thirteen neurotransmitter receptors tested. Nepicastat has been shown to attenuate multiple aspects of cocaine-seeking behavior and suppress cocaine-primed reinstatement of cocaine seeking in rats, and has been in clinical trials for cocaine dependence. Nepicastat also suppressed chocolate self-administration and reinstatement of chocolate seeking in rats.

Caractéristiques et avantages

This compound is a featured product for Neuroscience research. Click here to discover more featured Neuroscience products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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Nobutaka Ohkubo et al.
Life sciences, 231, 116559-116559 (2019-06-15)
Previously, we reported that mice deficient in most of the Zfp521 coding region (Zfp521Δ/Δ mice) displayed abnormal behaviors, including hyperlocomotion and lower anxiety. In this study, we aimed to elucidate the involvement and mechanisms of monoamine variation. First, we compared

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