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SML0877

Sigma-Aldrich

Gardiquimod

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-(4-Amino-2-ethylaminomethylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)-2-methylpropan-2-ol, 4-Amino-2-[(ethylamino)methyl]-?,?-dimethyl-1H-Imidazo[4,5-c]quinoline-1-ethanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H23N5O
Numéro CAS:
1020412-43-4
Poids moléculaire :
313.40
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Actions biochimiques/physiologiques

Gardiquimod is a potent and specific agonist for human or mouse Toll-like receptor 7 (TLR7). Also, at high concentration gardiquimod activates TLR8. Similarly to imiquimod, gardiquimod could mimic the effects of viral nucleic acids on the immune system.
Gardiquimod is developed as a new imidazoquinoline compound. It stimulates NF-κB (nuclear factor-κB) activation in cells expressing human or murine toll like receptor 7 (TLR7). Gardiquimod is found to be ten times more efficient than imiquimod. It induces splenocyte activation and prevents murine B16 melanoma growth and metastasis. Gardiquimod might serve as a therapeutic agent to prevent HIV-1 (human immunodeficiency virus - 1) transmission. It hinders the life cycle of HIV-1, by blocking the action of HIV-1 reverse transcriptase.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Cytokine Receptors (Interleukin-1 Receptor/TIR Family) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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The TLR7 agonists imiquimod and gardiquimod improve DC-based immunotherapy for melanoma in mice
Ma F, et al.
Cellular & Molecular Immunology, 7(5), 381-381 (2010)
Maarten Buitendijk et al.
AIDS research and human retroviruses, 29(6), 907-918 (2013-01-16)
Immune response modifiers are being studied as therapeutic agents for viral infections and cancer. These molecules include agonists for the Toll-like receptors (TLR), a family of innate immune receptors. TLR7 and 8, located in cellular endosomes, bind single-stranded RNA characteristic

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