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Merck
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SML0782

Sigma-Aldrich

(-)-Umbellulone

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(1R, 5S)-4-Methyl-1-propan-2-ylbicyclo(3.1.0)hex-3-en-2-one, (1R,5S)-(-)-3-Thujen-2-one, Thujen-2-one, Thujenone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H14O
Numéro CAS:
546-78-1
Poids moléculaire :
150.22
Code UNSPSC :
12352202

Source biologique

Umbellularia californica Nutt.

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

oil

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

colorless to light brown

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O=C1[C@@]2([C@@H](C2)C(=C1)C)C(C)C

InChI

1S/C10H14O/c1-6(2)10-5-8(10)7(3)4-9(10)11/h4,6,8H,5H2,1-3H3/t8-,10+/m0/s1

Clé InChI

LTTVJAQLCIHAFV-WCBMZHEXSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

(-)-Umbellulone is a selective activator of Transient Receptor Potential Anykrin 1 (TRPA1) channels.
(-)-Umbellulone, isolated from the"headache tree" Umbellularia californica Nutt, is a selective activator of Transient Receptor Potential Anykrin 1 (TRPA1) channels. (-)-Umbellulone activates TRPA1 channels on nociceptive trigeminal afferents, resulting in release of CGRP and CGRP-mediated neurogenic vasodilatation, causing a painful cold sensation and headache/migraine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
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Brain : a journal of neurology, 135(Pt 2), 318-319 (2012-02-22)
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