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SML0173

Sigma-Aldrich

Reversan

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

CBLC4H10, N-[3-(4-Morpholinyl)propyl]-5,7-diphenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H27N5O2
Numéro CAS:
313397-13-6
Poids moléculaire :
441.52
Numéro MDL:
MFCD01528184
Code UNSPSC :
12161501
ID de substance PubChem :
329825203
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

faintly yellow to yellow

Solubilité

DMSO: ≥8 mg/mL at ~60 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(NCCCN1CCOCC1)c2cnn3c(cc(nc23)-c4ccccc4)-c5ccccc5

InChI

1S/C26H27N5O2/c32-26(27-12-7-13-30-14-16-33-17-15-30)22-19-28-31-24(21-10-5-2-6-11-21)18-23(29-25(22)31)20-8-3-1-4-9-20/h1-6,8-11,18-19H,7,12-17H2,(H,27,32)

Clé InChI

JTRXWCLQFAZHGP-UHFFFAOYSA-N

Application

Reversan may be used in cell signaling studies.

Actions biochimiques/physiologiques

Reversan increases the efficacy of vincristine and etoposide and increases the sensitivity of murine models of neuroblastoma to conventional chemotherapy.
Reversan is a selective and nontoxic multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) and P-glycoprotein (P-gp) inhibitor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Catherine A Burkhart et al.
Cancer research, 69(16), 6573-6580 (2009-08-06)
The multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1) has been closely linked to poor treatment response in several cancers, most notably neuroblastoma. Homozygous deletion of the MRP1 gene in primary murine neuroblastoma tumors resulted in increased sensitivity to MRP1 substrate drugs (vincristine
Michelle J Henderson et al.
Journal of the National Cancer Institute, 103(16), 1236-1251 (2011-07-30)
Although the prognostic value of the ATP-binding cassette, subfamily C (ABCC) transporters in childhood neuroblastoma is usually attributed to their role in cytotoxic drug efflux, certain observations have suggested that these multidrug transporters might contribute to the malignant phenotype independent
Katharina Esser-Nobis et al.
Hepatology (Baltimore, Md.), 62(2), 397-408 (2015-04-14)
Hepatitis A virus (HAV) and hepatitis C virus (HCV) are two positive-strand RNA viruses sharing a similar biology, but causing opposing infection outcomes, with HAV always being cleared and HCV establishing persistence in the majority of infections. To gain deeper
Frank Loganzo et al.
Molecular cancer therapeutics, 14(4), 952-963 (2015-02-04)
Antibody-drug conjugates (ADC) are emerging as clinically effective therapy. We hypothesized that cancers treated with ADCs would acquire resistance mechanisms unique to immunoconjugate therapy and that changing ADC components may overcome resistance. Breast cancer cell lines were exposed to multiple

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