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SMB00173

Sigma-Aldrich

Prunasin

≥90% (LC/MS-ELSD)

Synonyme(s) :

D-Mandelonitrile β-D-glucoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H17NO6
Numéro CAS:
99-18-3
Poids moléculaire :
295.29
Numéro CE :
202-738-0
Numéro MDL:
MFCD00049232
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
329824839
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

200

Pureté

≥90% (LC/MS-ELSD)

Forme

solid

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OCC1OC(OC(C#N)c2ccccc2)C(O)C(O)C1O

InChI

1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2

Clé InChI

ZKSZEJFBGODIJW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Natural product derived from plant source.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H360

Conseils de prudence

P201 - P301 + P310 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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T K Franks et al.
Phytochemistry, 66(2), 165-173 (2005-01-18)
Twelve grapevine (Vitis vinifera L.) cultivars were surveyed for 'cyanide potential' (i.e. the total cyanide measured in beta-glucosidase-treated crude, boiled tissue extract) in mature leaves. Two related cultivars (Carignan and Ruby Cabernet) had mean cyanide potential (equivalent to 110 mgHCNkg-1fr.wt)
Roslyn M Gleadow et al.
Phytochemistry, 63(6), 699-704 (2003-07-05)
Cyanogenesis (i.e. the evolution of HCN from damaged plant tissue) requires the presence of two biochemical pathways, one controlling synthesis of the cyanogenic glycoside and the other controlling the production of a specific degradative beta-glucosidase. The sole cyanogenic glycoside in
C Campa et al.
Journal of chromatography. B, Biomedical sciences and applications, 739(1), 95-100 (2000-04-01)
The separation of amygdalin, prunasin and their isomers neoamygdalin and sambunigrin could be achieved with micellar capillary electrophoresis (MEKC). The two isomers were obtained in alkaline conditions and were produced in less than 15 min at pH 11.0. The developed
Jandirk Sendker et al.
Phytochemistry, 70(3), 388-393 (2009-02-07)
The cyanogenic glucoside-related compound prunasinamide, (2R)-beta-d-glucopyranosyloxyacetamide, has been detected in dried, but not in fresh leaves of the prunasin-containing species Olinia ventosa, Prunus laurocerasus, Pteridium aquilinium and Holocalyx balansae. Experiments with leaves of O. ventosa indicated a connection between amide
J Christensen et al.
Organic letters, 3(14), 2193-2195 (2001-07-07)
[structure: see text] Leaves of the edible passion fruit plant, Passiflora edulis, contain benzylic beta-D-allopyranosides 1 and 2, representatives of a rare class of natural glycosides with D-allose as the only sugar constituent. The glycoside 1 is the first known
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