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S7796

Sigma-Aldrich

Sisomicin sulfate salt

≥580 μg/mg (USP)

Synonyme(s) :

O-3-Deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-beta-L-arabinopyranosyl-(1->4)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1->6))-2-deoxy-L-streptamine sulfate (2:5) (salt)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H37N5O7 · 2.5H2O4S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
692.72
Numéro CE :
Code UNSPSC :
51281665
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

Forme

powder

Concentration

≥580 μg/mg (USP)

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O.CN[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC[C@]1(C)O)O[C@H]2[C@H](N)C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]3OC(CN)=CC[C@H]3N)[C@@H]2O.CN[C@@H]4[C@@H](O)[C@H](OC[C@]4(C)O)O[C@H]5[C@H](N)C[C@H](N)[C@@H](O[C@H]6OC(CN)=CC[C@H]6N)[C@@H]5O

InChI

1S/2C19H37N5O7.5H2O4S/c2*1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;5*1-5(2,3)4/h2*3,9-18,24-27H,4-7,20-23H2,1-2H3;5*(H2,1,2,3,4)/t2*9-,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-,19+;;;;;/m11...../s1

Clé InChI

CIKNYWFPGZCHDL-ZHFUJENKSA-N

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Description générale

Chemical structure: aminoglycoside

Application

Sisomicin is an aminoglycoside antibiotic isolated from Micromonopora inyoensis. It is effective against most strains of Klebsiellk spp., Escherichia coli, P. aeruginosa, Enterobacter and Proteus spp.. It is a potential treatment for conjunctiva . It is used in disk and tube dilution sensitivity test.

Actions biochimiques/physiologiques

Sisomicin interferes with protein synthesis at the level of functional ribosome assembly. The mechanism is similar to that of gentamycin. Sisomicin closely resembles gentamicin but is more effective against Pseudomonas aeruginosa and indole-positive Proteus.

Conditionnement

250MG,1G,5G

Stockage et stabilité

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Stephen Hanessian et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 46(12), 2013-2015 (2010-03-12)
Aminoglycoside 66-40C, an unprecedented 16-membered bis-azadiene macrocyclic natural product isolated from the Micromonospora producer of the antibiotic sisomicin, was synthesized following a biomimetic strategy which definitively established its origin as arising from a remarkably selective non-enzymatic macro-dimerization.
Comparison of Preoperative 3-day Topical Levofloxacin versus 1-day Topical Sisomicin Sulfate in the Reduction of Bacterial Flora on Conjunctiva at the End of Cataract Surgery
Y. Kusano, T. Yamaguchi, et al.
Investigative Ophthalmology & Visual Science, 46, 4894-4894 (2005)
Clinical Pharmacology of Sisomicin
Victorio Rodriguez, Gerald P. Bodey, et al.
Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 7, 182-195 (1975)
David Landman et al.
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 65(10), 2123-2127 (2010-07-30)
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