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S178

Sigma-Aldrich

(R)-SKF-82957 hydrobromide

solid

Synonyme(s) :

(1R)-6-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-1-phenyl-1H-3-benzazepine-7,8-diol hydrobromide, 1H-3-Benzazepine-7,8-diol,6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-1-phenyl hydrobromide hydrobromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H18ClNO2 · HBr
Numéro CAS:
288262-87-3
Poids moléculaire :
384.70
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24899494
Nomenclature NACRES :
NA.77

Forme

solid

Niveau de qualité

100

Activité optique

[α]22/D +22.46°, c = 0.76 in DMF(lit.)

Couleur

white

Solubilité

H2O: 7.5 mg/mL
DMSO: soluble

Chaîne SMILES 

Br[H].CN1CCc2c(Cl)c(O)c(O)cc2[C@H](C1)c3ccccc3

InChI

1S/C17H18ClNO2.BrH/c1-19-8-7-12-13(9-15(20)17(21)16(12)18)14(10-19)11-5-3-2-4-6-11;/h2-6,9,14,20-21H,7-8,10H2,1H3;1H/t14-;/m1./s1

Clé InChI

BCZHWHQKKPEORG-PFEQFJNWSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Selective D1 dopamine receptor agonist.

Attention

hygroscopic, photosensitive

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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F R Pfeiffer et al.
Journal of medicinal chemistry, 25(4), 352-358 (1982-04-01)
6-Chloro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were synthesized and evaluated as agonists of central and peripheral dopamine receptors. These benzazepines were prepared by cyclization of certain amino alcohols followed by demethylation of the 7,8-dimethoxy groups of the precursors to the 7,8-catecholic moiety. Preliminary evidence of
P H Andersen et al.
European journal of pharmacology, 188(6), 335-347 (1990-06-12)
Dopamine receptor selectivity was investigated for a number of dopamine receptor agonists. In vitro, the benzazepine derivatives, e.g., SKF 38393 and SKF 75670 as well as the isoquinoline derivatives, SKF 89626 and SKF 89615, were D1 receptor-selective. All other compounds

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