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P0069

Sigma-Aldrich

PRIMA-1

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

2,2-Bishydroxymethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H15NO3
Numéro CAS:
5608-24-2
Poids moléculaire :
185.22
Numéro MDL:
MFCD04974196
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329820004
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: >10 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OCC1(CO)N2CC[C@@H](CC2)C1=O

InChI

1S/C9H15NO3/c11-5-9(6-12)8(13)7-1-3-10(9)4-2-7/h7,11-12H,1-6H2

Clé InChI

RFBVBRVVOPAAFS-UHFFFAOYSA-N

Description générale

P53-dependent reactivation and induction of massive apoptosis (PRIMA-1) is a low molecular weight compound and has a role in cancer therapy. PRIMA-1 stimulates cytotoxic effects in human cancer cells. It induces eryptosis.

Actions biochimiques/physiologiques

PRIMA-1 is a selective re-activator of mutant p53 activity in tumor cells, and an inducer of apoptosis and inhibitor of growth of human tumors with mutant p53. Mutations in the tumor suppressor p53 take place in >50% tumor cells. PRIMA-1 selectively restores sequence-specific DNA binding and transactivational activity to mutant p53 proteins at μM concentrations. PRIMA-1 works as a re-activator of the apoptotic function of mutant p53 via conformational modulation of function-specific epitopes.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H334

Conseils de prudence

P301 + P312 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Effects of PRIMA-1 on chronic lymphocytic leukaemia cells with and without hemizygous p53 deletion
Nahi H, et al.
British Journal of Haematology, 127(3), 285-291 (2004)
Masashi Idogawa et al.
Oncotarget, 5(17), 7540-7548 (2014-10-04)
p53 transduction is a potentially effective cancer therapy but does not result in a good therapeutic response in all human cancers due to resistance to apoptosis. To discover factors that overcome resistance to p53-induced apoptosis, we attempted to identify RNAi
Stimulation of suicidal erythrocyte death by PRIMA-1
Faggio C, et al.
Cellular Physiology and Biochemistry, 35(2), 529-540 (2015)
Joana Soares et al.
Oncotarget, 7(4), 4326-4343 (2016-01-07)
Restoration of the p53 pathway, namely by reactivation of mutant (mut) p53, represents a valuable anticancer strategy. Herein, we report the identification of the enantiopure tryptophanol-derived oxazoloisoindolinone SLMP53-1 as a novel reactivator of wild-type (wt) and mut p53, using a
PRIMA-1 as a cancer therapy restoring mutant p53: A review
Lewis EJ
Bioscience Horizons, 8 (2015)
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