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I5125

Sigma-Aldrich

myo-inositol

≥99% (GC), powder, precursor of membrane phospho-inositides and phospholipid

Synonyme(s) :

1,2,3,4,5,6-hexahydroxycyclohexane, i-inositol, méso-inositol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12O6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
180.16
Numéro Beilstein :
1907329
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352207
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

myo-inositol, ≥99%

Densité de vapeur

6.2 (vs air)

Pureté

≥99%

Pf

222-227 °C (lit.)

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Chaîne SMILES 

O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4+,5-,6-

Clé InChI

CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N

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Description générale

Le myo-inositol (MI) est une molécule ressemblant à un sucre que l'on trouve essentiellement dans les cellules gliales du cerveau humain. C'est un stéréo-isomère d'un polyol en C6, qui fait partie de la famille de l'inositol. Il sert de précurseur à l'inositol triphosphate et comme second messager intracellulaire. Le myo-inositol régule plusieurs hormones comme la thyréostimuline (TSH), l'hormone folliculostimulante (FSH) et l'insuline. Le myo-inositol et le d-chiro-inositol, un autre stéréo-isomère de l'inositol, contribuent à équilibrer diverses dérégulations métaboliques associées à la résistance à l'insuline dans différentes voies.

Application

Le myo-Inositol a été utilisé :
  • comme étalon pour l'analyse de monosaccharides par chromatographie gaz-liquide.
  • comme constituant d'un milieu Seahorse sans R pour la culture de macrophages péritonéaux (PMΦ) afin d'étudier le métabolisme glycolytique cellulaire.
  • comme supplément dans du milieu SOFaaci pour prolonger la croissance in vitro d'embryons.
  • comme constituant d'un milieu essentiel minimum α (MEMα) complet pour cultiver une lignée cellulaire de lymphocytes tueurs naturels (NK).

Actions biochimiques/physiologiques

Le myo-inositol (MI) sert d'osmolyte et est un important précurseur des phospho-inositides et des phospholipides membranaires. Il aide à former la membrane des cellules et la structure en feuillets de la myéline. Une hausse de la concentration en myo-inositol (MI) est observée dans différents troubles cérébraux comme la maladie d'Alzheimer, la gliomatose cérébrale et les tumeurs cérébrales.
Constituant des phospholipides membranaires, ancres glycosylphosphatidylinositol qui accrochent des glycoprotéines à la surface des cellules, et seconds messagers inositol-phosphate.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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