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I4125

Sigma-Aldrich

Inosine

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(−)-Inosine, Hypoxanthine 9-β-D-ribofuranoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12N4O5
Numéro CAS:
58-63-9
Poids moléculaire :
268.23
Numéro Beilstein :
624896
Numéro CE :
200-390-4
Numéro MDL:
MFCD00066770
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24896051
Nomenclature NACRES :
NA.51

Pureté

≥99% (HPLC)

Pf

222-226 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3C(=O)NC=Nc23

InChI

1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

Clé InChI

UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N

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Description générale

L′inosine est un nucléotide non canonique majoritairement présent sous forme de monophosphate. Elle est capable de former une paire de bases avec la désoxythymidine, la désoxyadénosine et la désoxyguanosine. L′incorporation d′inosine à la place de guanine altère les événements de traduction. L′inosine a des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et neuroprotectrices. Elle est prescrite comme complément thérapeutique pour les lésions neurales, l′inflammation et le stress oxydant. Elle module les processus biologiques par le biais des récepteurs de l′adénosine. Elle favorise l′excroissance des neurites dans les troubles dépressifs par le biais des récepteurs de l′adénosine. L′inosine a également été utilisée pour traiter la septicémie.

Application

L′inosine a été utilisée :
  • comme complément de milieu pour des expériences de sauvetage des nucléotides dans des lignées cellulaires pancréatiques.
  • comme composant du milieu holidique (de synthèse) et dans l′essai de préférence larvaire à deux choix.
  • comme étalon de référence pour la spectrométrie de masse.

Actions biochimiques/physiologiques

L′inosine est un stimulateur puissant de l′excroissance des neurites induite par le facteur de croissance des nerfs (NGF). Les taux élevés d′inosine dans le cerveau suite à une lésion sont associés à une expression accrue de protéines participant à la régénération et à la croissance axonales. Les souris recevant de l′inosine ont présenté une meilleure récupération du contrôle de la motricité fine suite à une lésion ischémique du cerveau. L′inosine peut être utilisée dans les études de l′édition des ARN adénine (A) – inosine (I).

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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