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I117

Sigma-Aldrich

R(+)-IAA-94

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

Indanyloxyacetic acid 94, R(+)-Methylindazone, R(+)-[(6,7-Dichloro-2-cyclopentyl-2,3-dihydro-2-methyl-1-oxo-1H-inden-5-yl)-oxy]acetic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H18Cl2O4
Numéro CAS:
54197-31-8
Poids moléculaire :
357.23
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24277844
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D +36.4°, c = 0.86 in methanol(lit.)

Couleur

white

Solubilité

H2O: 0.2 mg/mL
0.1 M NaOH: 2.8 mg/mL
DMSO: >20 mg/mL
ethanol: 20 mg/mL
dilute aqueous acid: insoluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@]1(Cc2cc(OCC(O)=O)c(Cl)c(Cl)c2C1=O)C3CCCC3

InChI

1S/C17H18Cl2O4/c1-17(10-4-2-3-5-10)7-9-6-11(23-8-12(20)21)14(18)15(19)13(9)16(17)22/h6,10H,2-5,7-8H2,1H3,(H,20,21)/t17-/m1/s1

Clé InChI

RNOJGTHBMJBOSP-QGZVFWFLSA-N

Application

R(+)-IAA-94 has been used as a chloride ion channel inhibitor to study its effects on grepafloxacin uptake by human mononuclear (THP-1) cells . It has also been used as a chloride ion channel inhibitor to study its effects on moxifloxacin uptake by human mononuclear (THP-1) cells.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Chloride Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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The possibility that Ca(2+)-activated Cl(-) conductances (CaCCs) contribute to oscillations in vascular tone (vasomotion) is tested in isolated mesenteric small arteries from rats where cGMP independent (I (Cl(Ca))) and cGMP-dependent (I (Cl(Ca,cGMP))) chloride conductances are important. The effect of anion
Roberto J Diaz et al.
Cardiovascular research, 87(3), 545-551 (2010-03-17)
We have previously shown that reduction of ischaemic cell swelling via enhanced cell volume regulation is a key mechanism of ischaemic preconditioning (IPC) in cardiomyocytes. We have also shown that pharmacological blockade of Cl(-) channels abolishes cardioprotection achieved by IPC
Human THP-1 monocyte uptake and cellular disposition of 14C-grepafloxacin
Hall I H, et al.
Journal of Infection and Chemotherapy, 10(1), 11-18 (2004)
D W Landry et al.
The Journal of general physiology, 90(6), 779-798 (1987-12-01)
Chloride channels are present in the majority of epithelial cells, where they mediate absorption or secretion of NaCl. Although the absorptive and secretory channels are well characterized in terms of their electrophysiological behavior, there is a lack of pharmacological ligands
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Weber-Schurholz S, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 268(9), 547-551 (1993)
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